3-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sydnone | 66947-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sydnone
• 英文别名: 3-(4-methyl-2-nitrophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 66947-56-6
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: GXBQDHGQEJFIAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  96.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sydnone 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些取代的3-芳基-4-甲酰基sydnones与四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲的反应

  摘要：

  背景：含有单糖或二糖部分的硫代氨基脲类化合物具有多种不同的生物活性。因此这些化合物已经集中在有机合成上。Sydnone环是潜在的基本药效学核，据报道具有多种生物活性，例如抗肿瘤，抗癌，抗炎，抗病毒和清除活性。单糖部分与sydnone环的连接可以启动新的活动。 方法：在微波辅助加热条件下，进行了不同取代基的3-苯基-4-甲酰基亚砜N-（四-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）硫代半脲的合成反应。通过IR，NMR和质谱确认所获得的硫代半氨基甲酮的结构。筛选所有获得的硫代半脲酮的DPPH自由基清除能力。 结果：通过Vilsmeier-Haack的甲酰化反应制备了一些不同的取代的3-甲酰基-4-苯基丁酮。通过与N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）硫代氨基脲缩合，将这些取代的4-甲酰基sydnones转化为相应的硫代氨基脲。这些硫代半氨基甲酮中的一些显示出显着的DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160824104037
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-glycine 生成 3-(4-methyl-2-nitro-phenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  双取代sydnones的合成和中枢神经系统抑制特性

  摘要：

  合成了许多未知的双取代 3-苯基sydnone 并进行了初步筛选。3-tolylsynones苯环中的甲基、溴和氯基团增强了CNS抑制作用，而sydnone环4-位的甲基不增加原始sydnone显示的CNS抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110205