2-(3-dimethylamino-propyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione | 106381-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-dimethylamino-propyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Dimethylamino-propyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindol-1,3-dion
• CAS: 106381-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YFFCUKGFRRYRDL-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2-(3-dimethylamino-propyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到3-[(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-dioxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-epoxyisoindol-2-yl]propyl-butyl-dimethylazanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  From Spanish fly to room-temperature ionic liquids (RTILs): synthesis, thermal stability and inhibition of dynamin 1 GTPase by a novel class of RTILs

  摘要：

  通过对壮阳药西班牙苍蝇的活性成分进行一系列简单的合成处理，产生了一系列新型室温离子液体（RTILs）。这些室温离子液体可从容易获得的起始材料中高产合成，并可根据起始呋喃类似物的不同以中手性或手性形式生成。取代的呋喃（2-甲基和 2-乙基）可生成手性 RTIL，而呋喃则可生成一系列中性 RTIL。在所有情况下，反离子都至关重要，其中 CH3SO3- 始终显示出最低的熔点。在合成的 RTIL 中，TGA 图显示大多数 RTIL 至少在 250 °C 以下保持稳定。我们曾试图将这些 RTIL 用于一系列动态组合化学（DCC）组装反应中，通过溶解达纳明 GTPase 的褶皱同源（PH）结构域，因此筛选了所有类似物作为潜在的抑制剂。筛选结果表明，这些 RTIL 对达纳明 GTPase 有不同程度的抑制作用，其中一些是目前发现的最有效的达纳明 GTPase 抑制剂，例如 13 IC50 = 2.3 ± 0.3 µM（4-(N,N-二甲基-N-十八烷基-N-乙基)-4-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮溴化物）。因此，这些 RTIL 对 DCC 与达能素 GTPase 组装的作用有限，但对其他蛋白质或其他研究领域可能有用。

  DOI：

  10.1039/b707092f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 norcantharidin 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3-dimethylamino-propyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epoxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  From Spanish fly to room-temperature ionic liquids (RTILs): synthesis, thermal stability and inhibition of dynamin 1 GTPase by a novel class of RTILs

  摘要：

  通过对壮阳药西班牙苍蝇的活性成分进行一系列简单的合成处理，产生了一系列新型室温离子液体（RTILs）。这些室温离子液体可从容易获得的起始材料中高产合成，并可根据起始呋喃类似物的不同以中手性或手性形式生成。取代的呋喃（2-甲基和 2-乙基）可生成手性 RTIL，而呋喃则可生成一系列中性 RTIL。在所有情况下，反离子都至关重要，其中 CH3SO3- 始终显示出最低的熔点。在合成的 RTIL 中，TGA 图显示大多数 RTIL 至少在 250 °C 以下保持稳定。我们曾试图将这些 RTIL 用于一系列动态组合化学（DCC）组装反应中，通过溶解达纳明 GTPase 的褶皱同源（PH）结构域，因此筛选了所有类似物作为潜在的抑制剂。筛选结果表明，这些 RTIL 对达纳明 GTPase 有不同程度的抑制作用，其中一些是目前发现的最有效的达纳明 GTPase 抑制剂，例如 13 IC50 = 2.3 ± 0.3 µM（4-(N,N-二甲基-N-十八烷基-N-乙基)-4-氮杂-10-氧杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮溴化物）。因此，这些 RTIL 对 DCC 与达能素 GTPase 组装的作用有限，但对其他蛋白质或其他研究领域可能有用。

  DOI：

  10.1039/b707092f