methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carboxylate | 4809-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carboxylate
• 英文别名: 3-Phenyl-isocumarin-4-carbonsaeuremethylester；1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl 1-oxo-3-phenylisochromene-4-carboxylate
• CAS: 4809-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: BZKHHFHFOGCTIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2-(2'-苯基乙炔基)苯甲酸 在 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 60.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以26%的产率得到methyl 1-oxo-3-phenyl-1H-isochromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘化钯催化异香豆素和噻吩并吡喃酮羧酸酯的区域选择性羰基化途径

  摘要：

  已经研究了 2-炔基苯甲酸在 PdI 2 /KI 催化氧化烷氧基羰基化条件下的反应性，氧气（来自空气）作为外部氧化剂，醇作为外部亲核试剂。发现三键被大烷基取代的底物，如叔丁基，以乙醇或异丙醇为亲核试剂，选择性地进行6-内-挖环化-烷氧基羰基化途径，得到高附加值的异香豆素-4-羧酸酯的产率很高（67-87%）。 当应用于带有内部三键的炔基噻吩羧酸时，无论三键上取代基的性质如何，该反应对形成相应的噻吩并吡喃酮羧酸烷基酯具有完全的区域选择性，由 6-内-挖环化-烷氧基羰基化产生。外部酒精（54-91% 的产率）。 为了确认来自不同种类底物的产物的结构，从而证实所提出的机理途径，11 种新化合物的晶体结构已通过 XRD 分析得到解析。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.11.028