4-碘-N-丁基苯甲酰胺 | 250739-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘-N-丁基苯甲酰胺
• 英文名称: N-butyl-4-iodobenzamide
• CAS: 250739-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• mdl: MFCD03039943
• 分子量: 303.143
• InChiKey: LUNJFISYHAIXNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-N-丁基苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 di-μ-chlorobis[5-hydroxy-2-[1-(hydroxyimino)ethyl]phenyl]palladium(II) dimer 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肟碳环共价固定在高表面积无机载体或聚合物上，作为多相绿色催化剂，用于水中的Suzuki反应

  摘要：

  已知一种对水中的铃木偶合反应极为有效的均相催化剂肟咔啉四环烷已被方便地改性并固定在高表面积SiO 2，MCM-41以及聚苯乙烯-二乙烯基苯和乙二醇二甲基丙烯酸甲酯聚合物上。所得固体通过分析和分光光度法（紫外可见光谱和红外光谱）进行表征，并作为4-氯苯乙酮与苯基硼酸在水，二恶烷和两者的混合物中反应的催化剂进行测试。取决于载体的活性差异是显着的，当负载在SiO 2或MCM-41上时，钯络合物对水中的反应更具活性。催化剂是真正的多相催化剂（无浸出钯），当锚定在SiO 2上时被重复使用了七次而没有丢失活动。锚固在SiO 2中的钯配合物也被作为铃木催化剂用于各种溴代，氯代甚至氟代芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/jo030302u
• 作为产物：
  描述：

  para-(CF3(CF2)5CH2CH2)3SnC6H4CONH-n-Bu 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-碘-N-丁基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用富氟（氟）可溶性载体制备分子成像和治疗剂的新策略

  摘要：

  使用可溶性含氟支持物开发了一种以高效比活性生产放射性标记化合物的便捷新策略。报道的方法涉及在与放射性碘反应时从感兴趣的底物释放的氟连接基团。然后可以使用简单的含氟固相萃取程序从未反应的起始材料和反应副产物中选择性地分离所需产物。通过标记一系列常用于制备分子显像剂的苯甲酸衍生物，证明了这种方法的实用性。所有化合物均以高放射化学产率、纯度和有效的比活性生产。

  DOI：

  10.1021/ja0600375

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective <i>Syn</i>-Chloropalladation–Olefin Insertion–Oxidative Chlorination Cascade: Synthesis of Dichlorinated Tetrahydroquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Isravel Muthukrishnan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、Vittorio Pace、Alexander Roller、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01295

  日期：2019.5.3

  involving syn-chloropalladation, intramolecular olefin insertion, and oxidative C–Cl bond formation reactions was demonstrated for the synthesis of dichlorinated tetrahydroquinolines in high yields (up to 93%). The N-propargyl arylamines having a tethered α,β-unsaturated carbonyl moiety underwent a regioselective syn-chloropalladation followed by a Heck-type reaction to deliver the tetrahydroquinoline

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。
• Ruthenium-catalyzed oxidative decyanative cross-coupling of acetonitriles with amines in air: a general access to primary to tertiary amides under mild conditions
  作者：Yuguang Wang、Zhongli Wu、Qin Li、Bingchun Zhu、Lei Yu

  DOI：10.1039/c7cy00761b

  日期：——

  Catalyzed by Ru and in the presence of air and nucleophiles such as amines or ammonia, activation of the C–CN bond could be easily achieved under mild conditions to produce primary to tertiary amides in good to excellent yields. The use of accessible and functional-group-tolerant starting materials, a cheap, low-loading and recyclable catalyst, ligand-free conditions and excellent product yields are

  在钌的催化下，在空气和亲核试剂（例如胺或氨）的存在下，在温和条件下可以很容易地实现C-CN键的活化，从而以良好或优异的产率生产伯酰胺至叔酰胺。该方法的优点是使用易接近且具有功能基团耐受性的起始原料，廉价，低载和可循环使用的催化剂，无配体的条件以及优异的产物收率。而且，与Ritter反应和水合方法相比，该新颖反应具有更广泛的应用范围。
• Direct oxidative amidation between methylarenes and amines in water
  作者：Tao Wang、Lin Yuan、Zhenguang Zhao、Ailong Shao、Meng Gao、Yangfei Huang、Fei Xiong、Huali Zhang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1039/c5gc00299k

  日期：——

  An environmentally friendly direct oxidative amidation between methylarenes and free amines was developed.

  开发了甲基芳烃和游离胺之间的环保型直接氧化酰胺化方法。
• 一种在水相中用甲基芳烃和胺合成酰胺的方 法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN104761420B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明是一种高效的用甲基芳烃和胺合成酰胺的方法。在水中用甲基芳烃和胺作为原料，通过用TBHP和TBAI作为氧化剂和催化剂，完成对sp3 C‑H和sp3 N‑H键的断裂和C‑N键的形成。不同与传统的氧化酰胺化合成酰胺的方法，需要用活化的酰基或者胺，并且是用水作溶剂，既经济，又环保，在将来用于合成多肽、蛋白质和药物中有非常好的应用前景。
• Relative Rate Profiles of Functionalized Iodoarene Catalysts for Iodine(III) Oxidations
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02129

  日期：2015.12.18

  A series of rate studies were conducted to evaluate the steric and electronic properties that govern the reactivity of iodoarene amide catalysts in the α-oxytosylation of propiophenone. A meta-substituted benzamide catalyst emerged as the most reactive. This catalyst was employed in the α-oxytosylation of a series of substituted propiophenones, returning the α-tosyloxy ketone products in excellent

  进行了一系列速率研究，以评估支配碘苯芳酰胺酰胺催化剂在苯乙酮的α-氧羰基化反应中的反应性的空间和电子性质。一种间位取代的苯甲酰胺催化剂表现出最强的反应性。该催化剂用于一系列取代的苯丙酮的α-氧羰基化反应中，以优异的分离产率返回α-甲苯磺酰氧基酮产物。