(1S,3S,5R)-3-Fluoro-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 478866-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S,3S,5R)-3-Fluoro-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (rel)-(1R,3R,5S)-3-fluoro-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 478866-37-4
• 化学式: C₁₂H₂₀FNO₂
• 分子量: 229.295
• InChiKey: LPZHGEFKOSTRKW-OWUUHHOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5R)-3-Fluoro-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以24 mg的产率得到7-exo-fluoro-2-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  赤道对轴极性取代基。化学反应与立体化学取代基常数的关系。

  摘要：

  使用基于取代基常数的自由能关系图来分析糖苷水解反应的既定速率，该取代基常数取决于取代基是轴向的还是赤道的。在所有情况下，当假定过渡态具有带电的环氧原子或具有带电的异头碳原子时，都发现了良好的相关性。当假定在这些反应的过渡态中在环氧上有100％的电荷时，发现2,4-二硝基苯基β-吡喃葡萄糖苷的自发水解和甲基β-D-吡喃葡萄糖苷的酸性水解具有良好的相关性。发现甲基α-糖吡喃糖苷的酸性水解具有良好的相关性，无论是假定在环氧处为100％电荷还是在异头碳处为100％电荷。

  DOI：

  10.1021/jo0205356
• 作为产物：
  描述：

  3-tropanol 在 1-氯乙基氯甲酸酯 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 (1S,3S,5R)-3-Fluoro-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  赤道对轴极性取代基。化学反应与立体化学取代基常数的关系。

  摘要：

  使用基于取代基常数的自由能关系图来分析糖苷水解反应的既定速率，该取代基常数取决于取代基是轴向的还是赤道的。在所有情况下，当假定过渡态具有带电的环氧原子或具有带电的异头碳原子时，都发现了良好的相关性。当假定在这些反应的过渡态中在环氧上有100％的电荷时，发现2,4-二硝基苯基β-吡喃葡萄糖苷的自发水解和甲基β-D-吡喃葡萄糖苷的酸性水解具有良好的相关性。发现甲基α-糖吡喃糖苷的酸性水解具有良好的相关性，无论是假定在环氧处为100％电荷还是在异头碳处为100％电荷。

  DOI：

  10.1021/jo0205356

文献信息

• Photoredox-catalyzed deoxyfluorination of activated alcohols with Selectfluor®
  作者：María González-Esguevillas、Javier Miró、Jenna L. Jeffrey、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.043

  日期：2019.8

  Herein we disclose a deoxyfluorination of alcohols with an electrophilic fluorine source via visible-light photoredox catalysis. This radical-mediated C–F coupling is capable of fluorinating secondary and tertiary alcohols efficiently, complementing previously reported nucleophilic deoxyfluorination protocols.

  在本文中，我们公开了通过可见光光氧化还原催化用亲电子氟源对醇进行脱氧氟化。这种自由基介导的C-F偶联能够有效地氟化仲醇和叔醇，从而补充了先前报道的亲核脱氧氟化方案。