(Z)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1092696-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (Z)-(4-(benzyloxy)but-2-enyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1092696-27-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 416.635
• InChiKey: BZXYPBXHUBHJRD-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  方便地从酮和氯中原位生成各种二氯试剂：烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化†

  摘要：

  安全且方便的方案是为开发原位生成各种dichlorinating剂的（CF Cl为2，的NCI 3等4的NCI 3，ArICl 2）从酮和氯化物。该协议的合成效用通过一系列具有优异收率和非对映选择性的烯丙基和均烯丙基醇衍生物的非对映选择性二氯化反应得到证明。

  DOI：

  10.1039/c3ob40670a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到(Z)-((4-(benzyloxy)but-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用硼甲基锌卡宾对烯丙醚进行非对映选择性硼环丙烷化

  摘要：

  描述了 (E)-和 (Z)-烯丙基醚和苯乙烯衍生物通过 Simmons-Smith 反应使用新型硼甲基锌卡宾进行硼环丙烷化。卡宾前体是通过 3 步序列从廉价且市售的起始材料制备的。这种方法允许以高产率和非对映选择性制备 1,2,3-取代的硼环丙烷。还进行了几个后功能化反应来说明这些构建块的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09090

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of Polychlorinated Hydrocarbon Motifs: A Nucleophilic Multiple Chlorination Process Revisited
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Naoya Fukumoto、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo802093d

  日期：2009.1.16

  Polychlorinated hydrocarbon motifs have been synthesized in enantiomerically pure forms by means of nucleophilic multiple chlorinations of chiral epoxides, which stereospecifically incorporate halogen atoms into oxygenated molecular scaffolds. The present study demonstrates the scope of the N-chlorosuccinimide (NCS)/organophosphine reagent system that forms multiple sp(3)C-Cl bonds in a regularly repeating pattern, with proper stereochemical configurations and evaluates its applicability to various epoxides having elaborate structures. It is noteworthy that tetrachlorinated motifs are produced in one step from bisepoxides by using NCS/Ph3P. Furthermore, Ph2PCl used in combination with NCS has been found to serve as a potentially useful alternative to NCS/Ph3P, especially for promoting dichlorination reactions of alkenyl-substituted epoxides.