N-(2-phenylallyl)picolinamide | 1286255-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylallyl)picolinamide
• CAS: 1286255-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RLILRRZROKOKPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylallyl)picolinamide 、 Langlois reagent 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到5-phenyl-2-(pyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的电化学三氟甲基化和磺酰化：恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  我们报道了一种通过N-烯丙基酰胺与三氟甲亚磺酸钠或磺酰肼的电化学自由基级联环化合成三氟甲基化和磺酰化恶唑啉的新方法。该方案提供了一种绿色且有用的策略，可以在环境条件下合成具有广泛底物范围的三氟甲基化和磺酰化恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01310
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-phenylallyl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基酰胺的电化学三氟甲基化和磺酰化：恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  我们报道了一种通过N-烯丙基酰胺与三氟甲亚磺酸钠或磺酰肼的电化学自由基级联环化合成三氟甲基化和磺酰化恶唑啉的新方法。该方案提供了一种绿色且有用的策略，可以在环境条件下合成具有广泛底物范围的三氟甲基化和磺酰化恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01310

文献信息

• A Catalytic Asymmetric Chlorocyclization of Unsaturated Amides
  作者：Arvind Jaganathan、Atefeh Garzan、Daniel C. Whitehead、Richard J. Staples、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201006910

  日期：2011.3.7

  The asymmetric chlorocyclization of unsaturated amides catalyzed by (DHQD)2PHAL yields oxazoline and dihydrooxazine derivatives (see scheme). The reaction is operationally simple and employs 1–2 mol % of the commercially available (DHQD)2PHAL (hydroquinidine 1,4‐phthalazinediyl diether) catalyst. Different substitution patterns of the olefin as well as aromatic and aliphatic olefin substituents are

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。
• Visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoromethylation of N-allylamides for the synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines
  作者：Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Quan-Qing Zhao、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c4cc10217g

  日期：——

  A visible-light-induced photocatalytic oxytrifluoro-methylation reaction of N-allylamides has been described for the efficient synthesis of CF₃-containing oxazolines and benzoxazines in generally high yields.

  一种可见光诱导的光催化氧化三氟甲基化反应被用于高效合成含有CF3的噁唑啉和苯并噁唑啉，通常收率较高，反应底物为N-烯丙酰胺。