4-氯-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯 | 765917-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯
• 英文名称: 2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4-chloro-2-fluorophenylboronic ester；2-(4-chloro-5-fluorophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4-chloro-2-fluorophenylboronic acid pinacol ester；2-fluoro-4-chlorophenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 765917-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BClFO₂
• 分子量: 256.512
• InChiKey: HWHYSIMGKXYKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-[4-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-2-fluorophenyl]-4-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC TRIAZINE CONTAINING MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
  [FR] MOLÉCULES ORGANIQUES CONTENANT DE LA TRIAZINE DESTINÉES EN PARTICULIER À ÊTRE UTILISÉES DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物，特别适用于光电子器件的应用。根据本发明，该有机化合物由以下结构组成：-第一化学基具有I式结构；-两个第二化学基，每个独立具有II式结构，其中第一化学基通过单键连接到两个第二化学基中的每一个；其中T、V从R A和R1组成的群体中选择；W是将第一化学基与两个第二化学基之一连接的单键结合位点，或从R A和R2组成的群体中选择；X是将第一化学基与两个第二化学基之一连接的单键结合位点，或是R2；Y是将第一化学基与两个第二化学基之一连接的单键结合位点，或是R2；RT、RV从CN和R I组成的群体中选择；RW是将第一化学基与两个第二化学基之一连接的单键结合位点，或从CN和R I组成的群体中选择；RX、RY是将第一化学基与两个第二化学基之一连接的单键结合位点，或是RI。

  公开号：

  WO2019038448A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯氟苯 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-氯-2-氟苯基硼酸,频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  卤代芳烃的区域选择性亲电硼化。

  摘要：

  卤代芳烃使用胺：BCl3：AlCl3以1：1：2的比例进行直接硼化。酯化后，频哪醇硼酸酯以良好的收率被分离，其区域选择性受空间和电子效应控制。

  DOI：

  10.1039/c4cc10153g

文献信息

• 5-Phenyl[1,2,4]triazines as ligands for GABA-A alpha2/alpha3 receptors for treating anxiety or depression
  申请人：——

  公开号：US20040192692A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention provides a compound of formula I, or an N-oxide thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein X 1 represents hydrogen, halogen, C 1-6 alkyl, trifluoromethyl or C 1-6 alkoxy; X 2 represents hydrogen or halogen; Z represents hydrogen, halogen, cyano, cyanomethyl, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, hydroxy(C 1-6 )alkyl, C 1-6 alkoxy, C 1-6 alkoxy(C 1-6 )alkyl, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethanesulfinyl, formyl, C 2 - 6 alkoxycarbonyl, oxopyrrolidinyl, or an optionally substituted aryl, heteroaryl or heteroaryl(C 1-6 )alkoxy group; and R 1 represents aryl or heteroaryl, either of which groups may be optionally substituted; pharmaceutical compositions comprising it, its use in therapy and methods of treatment of anxiety and/or depression using it.

  本发明提供了一种具有以下式I的化合物，或其N-氧化物或药用可接受的盐：其中X1代表氢、卤素、C1-6烷基、三氟甲基或C1-6烷氧基；X2代表氢或卤素；Z代表氢、卤素、氰基、氰甲基、三氟甲基、硝基、羟基、羟基(C1-6)烷基、C1-6烷氧基、C1-6烷氧基(C1-6)烷基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲磺基、甲酰基、C2-6烷氧羰基、氧代吡咯烷基，或者是一种可选择取代的芳基、杂环芳基或杂环芳基(C1-6)烷氧基团；R1代表芳基或杂环芳基，其中这些基可能是可选择取代的；包括它的药物组合物、其在治疗中的用途以及使用它进行焦虑和/或抑郁治疗的方法。
• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• C–H Borylation Catalysts that Distinguish Between Similarly Sized Substituents Like Fluorine and Hydrogen
  作者：Susanne L. Miller、Ghayoor A. Chotana、Jonathan A. Fritz、Buddhadeb Chattopadhyay、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02299

  日期：2019.8.16

  By modifying ligand steric and electronic profiles it is possible to C–H borylate ortho or meta to substituents in aromatic and heteroaromatic compounds, where steric differences between accessible C–H sites are small. Dramatic effects on selectivities between reactions using B2pin2 or 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin) are described for the first time. Judicious ligand and borane combinations

  通过修改配体空间和电子分布，可以将 C-H 硼酸化为邻位或间位芳族和杂芳族化合物中的取代基，其中可及 C-H 位点之间的空间差异很小。首次描述了使用 B 2 pin 2或 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (HBpin)对反应之间选择性的显着影响。明智的配体和硼烷组合在底物上提供高度区域选择性的 C-H 硼酸化，而典型的硼酸化方案提供的选择性很差。
• Direct C−H Borylation of Arenes Catalyzed by Saturated Hydride‐Boryl‐Iridium‐POP Complexes: Kinetic Analysis of the Elemental Steps
  作者：Miguel A. Esteruelas、Antonio Martínez、Montserrat Oliván、Enrique Oñate

  DOI：10.1002/chem.202001838

  日期：2020.10

  The saturated trihydride IrH3κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (1; xant(PiPr2)2=9,9‐dimethyl‐4,5‐bis(diisopropylphosphino)xanthene) activates the B−H bond of two molecules of pinacolborane (HBpin) to give H2, the hydride‐boryl derivatives IrH2(Bpin)κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (2) and IrH(Bpin)2κ3‐P,O,P‐[xant(PiPr2)2]} (3) in a sequential manner. Complex 3 activates a C−H bond of two molecules of benzene to form

  饱和三氢化IRH 3 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（1 ; xant（P我镨2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二二异丙基）呫吨）激活频哪醇（HBPIn）的两个分子的B-H键到形成H 2，氢化物氧硼衍生物IRH 2（BPIN）κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2 ]}（2）和IRH（BPIN）2 κ 3 -P，O，P- [xant（P我镨2）2]}（3）顺序排列。配合物3激活两个苯分子的CH键形成PhBPIn，并以顺序方式再生2和1。因此，复合物1，2，和3限定两个周期用于与HBPIn芳烃，其具有二氢化的催化直接C-H硼化2作为共同中间体。芳烃的CH键活化是两个循环的决定速率的步骤，因为CH氧化加成3的速度快于2。对1和2的反应进行动力学研究的结果HBPIn的化合物支持氢化物配体在BH键激活中的协同功能。加入硼烷的氢化物的硼原子的促进B-H键的通过的κ形成协调1
• [EN] ORGANIC MOLECULES, IN PARTICULAR FOR USE IN OPTOELCTRONIC DEVICES<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES, DESTINÉES À ÊTRE UTILISÉES EN PARTICULIER DANS DES DISPOSITIFS OPTOÉLECTRONIQUES
  申请人：CYNORA GMBH

  公开号：WO2019063288A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The invention relates to an organic compound, in particular for the use in optoelectronic devices. According to the invention, the organic compound has - a first chemical moiety with a structure of formula (I), and - two second chemical moieties, each independently from another with a structure of formula (II), wherein the first chemical moiety is linked to each of the two second chemical moieties via a single bond; wherein T, V is selected from the group consisting of RA and R1; W is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is selected from the group consisting of RA and R2; X is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is R2; Y is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is R2; RT, RV is selected from the group consisting of CN and RI; RW is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is selected from the group consisting of CN and RI; RX, RY is the binding site of a single bond linking the first chemical moiety to one of the two second chemical moieties or is RI.

  该发明涉及一种有机化合物，特别适用于光电子器件中的使用。根据该发明，所述有机化合物具有-第一化学基团，其结构式为（I），和-两个第二化学基团，每个独立于另一个，其结构式为（II），其中第一化学基团通过单键与两个第二化学基团中的每一个相连；其中T，V选自由RA和R1组成的群；W是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个之间连接的单键的结合位点，或选自由RA和R2组成的群；X是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个之间连接的单键的结合位点，或为R2；Y是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个之间连接的单键的结合位点，或为R2；RT，RV选自由CN和RI组成的群；RW是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个之间连接的单键的结合位点，或选自由CN和RI组成的群；RX，RY是将第一化学基团与两个第二化学基团中的一个之间连接的单键的结合位点，或为RI。