5-(3-Aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 105705-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 105705-25-7
• 化学式: C₄₄H₃₁N₅
• 分子量: 629.764
• InChiKey: GSSWQHFOTGAMBJ-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-[3-(1'-methyl-4,4'-bipyridinium)ethylcarboxyamidoyl]phenyl-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  甲基紫罗兰侧链卟啉作为还原酶的模型：将硝基苯六电子还原为苯胺

  摘要：

  甲基紫精-挂件铁卟啉，其中甲基紫精被引入到内消旋在任一苯基基团通过酰胺桥p -或米-位，进行新合成的，在期望的是，这些甲基紫-挂件铁卟啉将是很好的功能模型因为亚甲基紫罗兰链坠可以起电子捕获和存储单元（如亚硝酸还原酶的铁硫簇）的作用，所以它可用于亚硝酸还原酶等多电子还原酶。这些卟啉铁已成功地用于将硝基苯六电子还原为苯胺，这是亚硝酸还原酶催化的亚硝酸还原为氨的模型反应。两个p -和米-methylviologen-挂件铁卟啉得到在硝基苯的还原苯胺的稍大的产率和大得多的产率p在还原-methoxyaniline p -nitroanisole比确实正常铁四苯基卟啉。尽管正常的四苯基卟啉铁在双氧分子存在下不能很好地催化对硝基苯甲醚的还原，但是这些甲基紫罗兰侧链卟啉铁可以很好地催化对硝基苯甲醚的还原并显着提高p的收率。-甲氧基苯胺，即使在存在双氧分子的情况下。与四苯基卟啉铁相比，这些悬垂着甲基紫罗兰

  DOI：

  10.1039/b211125j
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(3-Aminophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  甲基紫罗兰侧链卟啉作为还原酶的模型：将硝基苯六电子还原为苯胺

  摘要：

  甲基紫精-挂件铁卟啉，其中甲基紫精被引入到内消旋在任一苯基基团通过酰胺桥p -或米-位，进行新合成的，在期望的是，这些甲基紫-挂件铁卟啉将是很好的功能模型因为亚甲基紫罗兰链坠可以起电子捕获和存储单元（如亚硝酸还原酶的铁硫簇）的作用，所以它可用于亚硝酸还原酶等多电子还原酶。这些卟啉铁已成功地用于将硝基苯六电子还原为苯胺，这是亚硝酸还原酶催化的亚硝酸还原为氨的模型反应。两个p -和米-methylviologen-挂件铁卟啉得到在硝基苯的还原苯胺的稍大的产率和大得多的产率p在还原-methoxyaniline p -nitroanisole比确实正常铁四苯基卟啉。尽管正常的四苯基卟啉铁在双氧分子存在下不能很好地催化对硝基苯甲醚的还原，但是这些甲基紫罗兰侧链卟啉铁可以很好地催化对硝基苯甲醚的还原并显着提高p的收率。-甲氧基苯胺，即使在存在双氧分子的情况下。与四苯基卟啉铁相比，这些悬垂着甲基紫罗兰

  DOI：

  10.1039/b211125j

文献信息

• Host–Guest Complexation of Bisporphyrin Cleft and Electron-Deficient Aromatic Guests
  作者：Naoyuki Hisano、Takeharu Haino

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02742

  日期：2022.3.18

  thermodynamic parameters for the 1:1 host–guest complexations in 1,2-dichloroethane and toluene. Two types of enthalpy–entropy compensation effects were found: (1) The tightly stacked host–guest structures restrict guest movement within the cleft, which results in significant desolvation with large intrinsic entropies. (2) The loosely bound guests maintain their molecular freedom within the bisporphyrin cleft

  在溶液和固态下研究了双卟啉裂缝与各种缺电子客体分子的主客体络合。双卟啉裂隙与萘二酐和 2,4,7-三硝基芴酮的 X 射线晶体结构表明，这些客体分子位于双卟啉裂隙内，并以 1:1 的主客体比形成理想的 π-π 堆积相互作用。等温滴定量热法确定了 1,2-二氯乙烷和甲苯中 1:1 主客体络合的结合常数和热力学参数。发现了两种类型的焓-熵补偿效应：（1）紧密堆叠的主客体结构限制了客体在裂缝内的运动，这导致具有大内在熵的显着去溶剂化。(2) 松散结合的客体在双卟啉裂隙内保持其分子自由度，这导致具有较小内在熵的去溶剂化较少。手性客体封装引导双卟啉单元的顺时针和逆时针扭曲构象，从而诱导双信号 CD。
• The synthesis of two monosubstituted<i>meso</i>-tetraphenylporphine sulfonates
  作者：Yizhen Sun、Arthur E. Martell、Dian Chen、Ronald D. Macfarlane、Catherine J. Mcneal

  DOI：10.1002/jhet.5570230562

  日期：1986.9

  This paper describes the synthesis and characterization of two novel meso-tetrakis(4-sulfophenyl)-21H,-23H-porphine (TPPS4) derivatives in which one of the phenyl rings is substituted with an anticancer agent. Several advantages of monosubstitution are pointed out: the higher efficiency of synthetic steps involving the derivatization of one, rather than several, functional group per porphyrin molecule

  本文描述了两种新型的内消旋-四（4-磺基苯基）-21 H，-23 H-吗啡（TPPS 4）衍生物的合成和表征，其中一个苯环被一种抗癌剂取代。指出了单取代的几个优点：涉及每个卟啉分子一个而不是几个官能团的衍生化的合成步骤的效率更高，单取代的四苯基卟啉的溶解度更高且易于纯化。这些新化合物在TPPS的一个苯环的间位上具有5-氟尿嘧啶和顺式二氯乙二胺铂（顺式-铂）4。还制备了顺铂衍生物的钯类似物，其每个分子包含两个Pd（II）原子-一个与乙二胺部分配位，另一个在卟啉环的中心配位。
• Supramolecular Polymerization Triggered by Molecular Recognition between Bisporphyrin and Trinitrofluorenone
  作者：Takeharu Haino、Akihide Watanabe、Takehiro Hirao、Toshiaki Ikeda

  DOI：10.1002/anie.201107655

  日期：2012.2.6

  Networking: A bisporphyrin compound possessing an electron‐deficient guest moiety assembles in a head‐to‐tail manner to form polymeric aggregates. Diffusion‐ordered NMR spectroscopy and viscosity measurements of the aggregates confirmed the formation of sizable supramolecular polymers. Widely spread nanonetworks (see picture) are formed in solid state.

  网络：具有缺电子客体部分的双卟啉化合物以头到尾的方式组装以形成聚合物聚集体。扩散排序的NMR光谱和聚集体的粘度测量结果证实了相当大的超分子聚合物的形成。固态形成了广泛分布的纳米网络（参见图片）。
• Guest Binding and New Self-Assembly of Bisporphyrins
  作者：Takeharu Haino、Takashi Fujii、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1021/jo052224b

  日期：2006.3.31

  studies of bisporphyrin 1 with a variety of electron deficient aromatic guests 9−17 were carried out in chloroform. Soret and Q-bands of 1 showed the characteristic changes with the addition of guests 9−13 and 15, and large upfield shifts of their protons were observed in their complexation studies with 1H NMR spectroscopy. These results suggested that the electron deficient aromatic guests bound within

  在有机介质中，bisprophyrins 1 - 6由芳族连接基连接通过微妙的力自组装如范德华力，π-π堆积，和CH /π，以形成超分子二聚体。的bisporphyrin二聚体结构1 · 1使用我们的化学位移仿真，揭示了讨论1 · 1主要采用自身互补结构甲。所述bisporphyrins的ESI质谱实验表明，1 - 4形式仅二聚体; 然而，在气相中观察到三聚体以及5和6的二聚体。因此，双卟啉5的组件且6应采用结构B，其仍具有结合位点，另一双卟啉可适合于该结合位点形成寡聚结构。双卟啉1的二聚常数取决于溶剂的极性：其值的降低顺序为甲苯>氯仿> 20％甲醇-氯仿。二聚化过程的热力学研究表明，去溶剂化以及π-π堆积相互作用在自互补二聚体的形成中起关键作用。的bisporphyrin的结合研究1具有各种缺电子芳族客人9 - 17是在氯仿中进行。Soret和Q波段为1表现出与加入的客人的特征性改变9 -
• Conjugate
  申请人：Deonarain Persaud Mahendra

  公开号：US20050234222A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a polypeptide comprising at least one alpha-helix having synthetically attached thereto a plurality of therapeutic or diagnostic moieties, wherein said therapeutic or diagnostic moieties may be the same or different and are spatially oriented on the polypeptide so as to minimise interactions between said moieties. Further aspects of the invention relate to a pharmaceutical composition comprising the polypeptide; a polynucleotide sequence encoding the polypeptide; an expression vector comprising said polynucleotide sequence; and a host cell transformed with said expression vector. The invention also provides a method of treatment comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of said polypeptide.

  本发明涉及一种多肽，其包含至少一条α螺旋，其上合成附着有多个治疗或诊断物质，所述治疗或诊断物质可以是相同的或不同的，并且在多肽上空间定向以最小化这些物质之间的相互作用。本发明的其他方面涉及包含该多肽的制药组合物；编码该多肽的多核苷酸序列；包含该多核苷酸序列的表达载体；以及转化了该表达载体的宿主细胞。本发明还提供了一种治疗方法，包括向需要治疗的受体中注射有效量的该多肽。