(-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane | 847268-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane
• 英文别名: di-tert-butyl (1S,2S)-cyclopropane-1,2-diyldicarbamate；Di-tert-butyl-trans-1,2-cyclopropandiylbis(carbamat)；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclopropyl]carbamate
• CAS: 847268-24-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 272.345
• InChiKey: XEFAFUIKGFRZRK-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以65 %的产率得到叔丁基-N-[(1S,2S)-2-氨基环丙基]氨基甲酸酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛替代物进行异吲哚啉酮的不对称有机催化转移羟甲基化

  摘要：

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00818
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 (1S,2S)-Cyclopropane-1,2-dicarbonyl dichloride 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以680 mg的产率得到(-)-(1S,2S)-di(tert-butoxycarbonylamino)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  使用甲醛替代物进行异吲哚啉酮的不对称有机催化转移羟甲基化

  摘要：

  基于哌啶的竹本催化剂已成功用于活化异吲哚啉酮的新型不对称转移羟甲基化，使我们能够以良好至优异的产率（48-96%）和对映体纯度（81:19-97:3 er）制备对映体富集的羟甲基化加合物。 ）。为了在不影响选择性的情况下提高反应速率，采用了仔细优化的甲醛替代物，提供了具有碱触发释放的无水甲醛的便捷来源。底物范围包括 34 个条目，显示了不对称转化的相当普遍性，大多数条目在 24-48 小时内表现出完全转化。还进行了放大实验和多个对映选择性下游转化，表明了产品的预期合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00818

文献信息

• Cyclopropane PNA: observable triplex melting in a PNA constrained with a 3-membered ring
  作者：Jonathan K. Pokorski、Michael C. Myers、Daniel H. Appella

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.061

  日期：2005.2

  The first peptide nucleic acid (PNA) with a cyclopropane in the backbone has been synthesized, and the effects of the ring on DNA/RNA binding properties of the PNA have been examined. Well-defined triplex to duplex melting transitions of PNA(2) DNA complexes is clearly observed by variable temperature UV absorbance with the cyclopropane-constrained PNA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.