3-acetoxy-5-chloro-N,N-diethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide | 1353047-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-acetoxy-5-chloro-N,N-diethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: [5-Chloro-2-(diethylcarbamoyl)-1-benzothiophen-3-yl] acetate
• CAS: 1353047-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 325.816
• InChiKey: HXQSFXXITFOHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetoxy-5-chloro-N,N-diethylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  从2-乙基硫烷基苯甲酸酯合成3-乙酰氧基-N，N-二烷基苯并[b]噻吩-2-羧酰胺

  摘要：

  使用间断的N，N-二烷基-3-（2）的Pummerer反应从2-乙基硫基苯甲酸酯分三步开发了一种方便的合成3-乙酰氧基-N，N-二烷基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺的方法-乙基亚磺酰基苯基）-3-氧代丙酰胺。因此，处理这些亚磺酰胺是通过使2-乙基硫烷基苯甲酸酯与N，N-二烷基乙酰胺的烯醇锂反应，然后将所得的N，N-二烷基-3-（2-乙基硫烷基苯基）-3-氧代丙烷酰胺氧化而制备的。 100°C下的偏高碘酸盐和乙酸酐导致所需苯并[ b]的形成]噻吩。 3-乙酰氧基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺-2-乙基硫烷基苯甲酸酯-Pummerer反应中断-亚砜-乙酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260220