N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-leucine | 13173-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-leucine
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-[1]naphthylmethylen)-DL-leucin；(2S)-2-[(E)-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylidene]amino]-4-methylpentanoic acid；2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)methylideneamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 13173-98-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: DSRUNLXEJPBYQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-亮氨酸 、 2-羟基-1-萘甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-hydroxy-[1]naphthylmethylene)-DL-leucine
  参考文献：
  名称：

  来自某些氨基酸的席夫碱的光谱、互变异构和酸碱性质的实验和理论研究

  摘要：

  已在各种溶剂中测量了从 2-羟基-1-萘醛与甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、缬氨酸和苯丙氨酸衍生的五种席夫碱的电子吸收光谱。观察到的带被分配给适当的电子跃迁，并在半经验理论水平上与预测的跃迁进行比较。计算的平衡常数与实验结果一致，预测所有研究的化合物主要或完全存在于酮亚胺互变异构中。另一方面，已经建立了 ν (cm -1 )（每种化合物的主频率）与众所周知的溶剂参数 ET (30), er, π* 之间的相关性。此外，酸解离常数 pKa 是通过使用三种不同的分光光度法测定的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.850

文献信息

• Some Schiff Bases of Free Amino Acids¹
  作者：Floyd C. McIntire

  DOI：10.1021/ja01198a040

  日期：1947.6