2-[[(2R,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3-dideuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane | 264926-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[[(2R,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3-dideuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
• CAS: 264926-00-3
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 472.764
• InChiKey: JTBDYRSHSZVOOZ-NTECGDDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(2R,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3-dideuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到[2α,3α-2H2]cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根20-羟基蜕皮酮生物合成过程中C-2羟基化的机理。

  摘要：

  将合成的[2beta-2H]-和[2alpha-2H]-胆固醇饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中。生物合成的20-羟基蜕皮酮的木霉黄酮和2 H-NMR分析表明，C-2处的羟基化继续保持构型。进料[2α，3α-2H2]胆固醇，然后对所得的20-羟基蜕皮酮的2,3,22-三乙酸酯进行2H-NMR分析，排除了涉及部分损失2α-氢的机理。Ajuga毛状根中C-2羟基化的空间过程与该虫Schistocerca gregaria中报道的相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.344
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxy-5α-cholest-2-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium aluminium deuteride 、 硼氘化钠 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2-[[(2R,3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,3-dideuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxane
  参考文献：
  名称：

  Ajuga毛状根20-羟基蜕皮酮生物合成过程中C-2羟基化的机理。

  摘要：

  将合成的[2beta-2H]-和[2alpha-2H]-胆固醇饲喂到Ajuga reptans var的毛状根中。生物合成的20-羟基蜕皮酮的木霉黄酮和2 H-NMR分析表明，C-2处的羟基化继续保持构型。进料[2α，3α-2H2]胆固醇，然后对所得的20-羟基蜕皮酮的2,3,22-三乙酸酯进行2H-NMR分析，排除了涉及部分损失2α-氢的机理。Ajuga毛状根中C-2羟基化的空间过程与该虫Schistocerca gregaria中报道的相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.344