[2S,(S)S]-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile | 854375-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2S,(S)S]-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]phenyl]propanenitrile
• CAS: 854375-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: WKPKYMIDGOIPQK-UWJYYQICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,(S)S]-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以95%的产率得到(2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-(p-tolylthio)phenyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基进行远程立体控制：δ-酮亚砜的氢氰化

  摘要：

  在Yb（OTf）3存在下，（2-对甲苯基亚磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮（δ-酮亚砜）与Et 2 AlCN的反应以完全立体选择性的方式进行，证明了亚砜基在1，5-不对称氢氰化过程的立体选择性的控制以及Yb（OTf）3与酮亚砜形成螯合物种的能力。它们的甲基衍生物在苄基位置的行为取决于手性碳的构型。通过CN基团的水解和CS键的氢解，所得的亚磺酰基氰醇很容易转变为α-羟酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.067
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氰化铝 、 (S)-1-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propan-2-one 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到[2S,(S)S]-2-hydroxy-2-methyl-3-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过亚硫酰基进行远程立体控制：δ-酮亚砜的氢氰化

  摘要：

  在Yb（OTf）3存在下，（2-对甲苯基亚磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮（δ-酮亚砜）与Et 2 AlCN的反应以完全立体选择性的方式进行，证明了亚砜基在1，5-不对称氢氰化过程的立体选择性的控制以及Yb（OTf）3与酮亚砜形成螯合物种的能力。它们的甲基衍生物在苄基位置的行为取决于手性碳的构型。通过CN基团的水解和CS键的氢解，所得的亚磺酰基氰醇很容易转变为α-羟酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.067

文献信息

• Remote stereocontrol by sulfinyl groups: hydrocyanation of δ-ketosulfoxides
  作者：José L. García Ruano、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、M. Carmen Maestro、M. Mercedes Rodríguez-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.067

  日期：2006.2

  Et2AlCN in the presence of Yb(OTf)3 take place in a completely stereoselective manner, demonstrating the efficiency of the sulfinyl group in the control of the stereoselectivity of 1,5-asymmetric hydrocyanation processes as well as the ability of Yb(OTf)3 to form chelated species with ketosulfoxides. The behavior of their methyl derivatives at the benzylic position is dependent on the configuration at

  在Yb（OTf）3存在下，（2-对甲苯基亚磺酰基）苄基烷基（和芳基）酮（δ-酮亚砜）与Et 2 AlCN的反应以完全立体选择性的方式进行，证明了亚砜基在1，5-不对称氢氰化过程的立体选择性的控制以及Yb（OTf）3与酮亚砜形成螯合物种的能力。它们的甲基衍生物在苄基位置的行为取决于手性碳的构型。通过CN基团的水解和CS键的氢解，所得的亚磺酰基氰醇很容易转变为α-羟酰胺。