ethyl (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enoate | 883559-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,6R)-6-(phenylmethoxycarbonylamino)non-4-enoate
• CAS: 883559-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: NAMBPVQXCFPTDH-KMGMULKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enoate 在 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl (1R,2Z,6R,7R,9R)-(10-benzyloxy-6-hydroxy-7,9-dimethyl-8-oxo-1-propyl-dec-2-enyl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-((benzyloxycarbonyl)amino)pentanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (4Z)-(6R)-6-benzyloxycarbonylaminonon-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  pamamycin-607的总合成。第2部分：C6-C18域的合成

  摘要：

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.005

文献信息

• The total synthesis of pamamycin-607. Part 2: Synthesis of the C6–C18 domain
  作者：Benjamin H. Fraser、Roger J. Mulder、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.005

  日期：2006.3

  Synthesis of the C6–C18 domain of pamamycin-607 was achieved in ten steps and 7% overall yield from commercially available d-norvaline. The key asymmetric transformations included a Paterson anti aldol addition, an anti selective reduction of the resultant β-hydroxy ketone and a cis selective Bartlett type ring closure.

  帕马霉素-607的C6-C18结构域的合成可通过十个步骤完成，而市售d-正缬氨酸的总产率为7％。关键的不对称转化包括Paterson抗羟醛加成，所得β-羟基酮的抗选择性还原和顺式选择性Bartlett型环闭合。