(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol | 1186214-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-5-propyl-3,4-diol
• CAS: 1186214-06-1
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: OPIRYPQUASLBFO-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((4R,5R,6R)-5,6,8-trihydroxy-7-oxooctan-4-yl)carbamate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以28%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-propylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  磷酸二羟丙酮磷酸醛缩酶催化合成结构多样的多羟基吡咯烷衍生物及其糖苷酶抑制性能的评价

  摘要：

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3

  DOI：

  10.1002/chem.200900838

文献信息

• Stereoselective Approach for the Synthesis of 2-epi-Hyacinthacine A2, (–)-7a-epi-Hyacinthacine A1, 1-Deoxy-d-altro-homonojirimycin, and Some Pyrrolidine Iminosugars
  作者：Batchu Rao、Sahadev Chirke

  DOI：10.1055/s-0035-1562782

  日期：——

  A divergent approach has been developed for the synthesis of some important iminosugars by stereoselective allylation of the lyxosylamine derived from d -lyxose and intramolecular 5- exo -tet ring opening of the epoxide. The strategy described in this paper will be useful for the synthesis of some other biologically active iminosugars for the drug-discovery program.

  通过立体选择性烯丙基化衍生自 d-lyxose 的 lyxosylamine 和环氧化物的分子内 5-exo-tet 开环，已经开发了一种不同的方法来合成一些重要的亚氨基糖。本文中描述的策略将有助于为药物发现计划合成一些其他具有生物活性的亚氨基糖。
• Dihydroxyacetone Phosphate Aldolase Catalyzed Synthesis of Structurally Diverse Polyhydroxylated Pyrrolidine Derivatives and Evaluation of their Glycosidase Inhibitory Properties
  作者：Jordi Calveras、Meritxell Egido-Gabás、Livia Gómez、Josefina Casas、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200900838

  日期：2009.7.27

  The polyhydroxylated pyrrolidines generated were tested as inhibitors against seven glycosidases. Among them, good inhibitors of α‐L‐fucosidase (IC50=1–20 μM), moderate of α‐L‐rhamnosidase (IC50=7–150 μM), and weak of α‐D‐mannosidase (IC50=80–400 μM) were identified. The apparent inhibition constant values (Ki) were calculated for the most relevant inhibitors and computational docking studies were

  据报道，通过DHAP醛缩酶的催化，醛醇将磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）加成到C-α-取代的N -Cbz-2-氨基醛衍生物上而生成的吡咯烷型亚氨基糖的化学酶法合成。来自大肠杆菌的L-藻糖-1-磷酸醛缩酶（FucA）和L-鼠李糖-1磷酸醛缩酶（RhuA）用作生物催化剂以在亚氨基糖上产生构型多样性。FucA催化剂可很好地耐受C-α处的烷基线性取代（即40-70％转化为醛醇加合物），而除二甲基和苄基取代（20％）外，未观察到具有C-α-烷基支链取代的产物。 。RhuA是用途最广泛的生物催化剂：C-α-烷基直链基团转化为羟醛加成物的转化率最高（60-99％），而C-α-烷基支链基团的转化率中等至良好（50-80％），二甲基和苄基取代基（20％）除外。FucA是最具立体选择性的生物催化剂（90％至100％的抗（3 R，4 R）加合物）。RhuA对（S）-N具有高度立体选择性-Cbz -2-氨基醛（90-100％顺式（即，3