(-)-(2S,3R)-2-n-butyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 729593-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-2-n-butyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3R)-2-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 729593-85-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: MVWQMGYEXSCUII-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 (-)-(2S,3R)-2-n-butyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以66%的产率得到(-)-(3R,6S)-3,6-di-n-butyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-n-butyl-3-methyl-(2Z,4E)-4-(p-tolylsulfonyl)nona-2,4-dien-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以62%的产率得到(-)-(2S,3R)-2-n-butyl-3-(p-tolylsulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  硫导向的对映选择性合成功能化的二氢吡喃。

  摘要：

  对映体纯的亚磺酰基二烯醇的高度选择性的碱促进的环化作用提供了烯丙基亚磺酰基二氢吡喃。已经对该方法的范围进行了深入研究，包括七元环的制备。已经探索了我们的亚磺酰基二氢吡喃对氧化，亚胺化和二羟基化的反应性，因此概述了获得致密官能化吡喃衍生物的几种途径。考察了烯丙基二氢吡喃基砜和亚砜肟在S（N）2'过程中与有机铜的反应性。得到的置换产物具有良好的区域选择性和立体选择性，并具有中等至良好的产率。这些产物对二羟基化的反应性为获得对映纯多羟基化的四氢吡喃提供了新的可能性，这可能是合成天然产物所感兴趣的。

  DOI：

  10.1021/jo801029q

文献信息

• Base-Induced Enantioselective Synthesis of Sulfinyl Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa

  DOI：10.1080/10426500590910819

  日期：2005.3.2

  2-Sulfinyl dienols undergo an efficient base-promoted cyclization to produce sulfinyl dihydropyrans with creation of two asymmetric centers. The configurational stability of the allylic sulfoxide in most cases is noteworthy. Simple manipulations lead to a variety of functionalized tetrahydropyrans.

  2-亚磺酰基二烯醇通过有效的碱促进环化反应生成亚磺酰基二氢吡喃并产生两个不对称中心。在大多数情况下，烯丙基亚砜的构型稳定性值得注意。简单的操作会产生各种功能化的四氢吡喃。
• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol049393n

  日期：2004.6.1

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienols affords allylic sulfinyl dihydropyrans.