(Z)-4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene | 59277-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene
• 英文别名: 1-chloro-4-phenylsulfonyl-3-methylbut-2Z-ene；(Z)-1-Phenylsulfonyl-2-methyl-4-chlorbut-2-en；[(Z)-4-chloro-2-methylbut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 59277-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂S
• 分子量: 244.742
• InChiKey: ZFPKVGLCPNFQJH-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  406.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 phenyl-E-2-methyl-1,3-butadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯官能化：1-磺酰基取代的2-甲基丁二烯的E / Z-异构体

  摘要：

  异构chlorosulfones 3，4和5是由1,4-加成磺酰氯为异戊二烯制备的脱卤化氢，得到的配置，其是依赖于chlorosulfone的配置相应的2-和3- methylbutadienyl砜。通过Z-亚磺酸根阴离子2取代伯卤化物，可得到纯Z -2-甲基丁二烯基砜1。所述ž砜1异构化成E / Z -mixtures。将E / Z混合物分离成它们的组分，并且通过NMR-NOE技术确定异构体的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93684-1
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-phenylsulfinyl-3-methylbut-2Z-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid initiated or high pressure promoted reactions of isoprene with phenylsulphinyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81723-8

文献信息

• Convergent Synthesis of Menaquinone-7 (MK-7)
  作者：Aneta Baj、Piotr Wałejko、Andrzej Kutner、Łukasz Kaczmarek、Jacek W. Morzycki、Stanisław Witkowski

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00037

  日期：2016.6.17

  A practical synthesis of menaquinone-7 (MK-7, vitamin K2) in the all-trans form was designed. Stereoselective synthesis of MK-7 was achieved through a “1 + 6” convergent strategy by condensation of two building blocks, menadione monoprenyl derivative (fragment “1”) with hexaprenyl bromide (fragment “6”, 82%). Pd-catalyzed desulfonation with LiEt3BH (78%) was followed by oxidation of the hydroquinone

  设计了一种实用的全反式甲萘醌7（MK-7，维生素K 2）合成方法。MK-7的立体选择性合成是通过“ 1 + 6”会聚策略实现的，该策略通过将两个组成部分，甲萘醌单异戊二烯基衍生物（片段“ 1”）与六异戊烯基溴化物（片段“ 6”，82％）缩合而实现。用LiEt 3 BH（78％）进行Pd催化的脱硫，然后使用硝酸铈（IV）铵（72％）氧化对苯二酚部分。我们方法学中的主要挑战是通过偶联两个由反式，反式衍生的三烯基单元来制备全反式六异戊烯基溴化物-法尼醇。通过我们的方法完成了中试规模的制造。这种可扩展的方法是专门为从易于获得的中间体进行大规模公斤级生产而设计的。此外，所提出的方法避免了许多色谱纯化，并且允许相对成本有效的制造。此外，我们的合成产生了高纯度（99.9％）的最终产品MK-7，可将其用作膳食补充剂以及活性药物成分。
• Lewis-acid- or high-pressure-initiated regio- and stereoselective functionalization of isoprene utilizing phenylsulfinyl chloride
  作者：V. V. Veselovskii、Z. G. Makarova、A. I. Lutsenko、V. A. Smit、A. M. Moiseenkov、V. M. Zhulin

  DOI：10.1007/bf00962311

  日期：1987.4
• Isoprene functionalization
  作者：P.J.R. Nederlof、M.J. Moolenaar、E.R. de Waard、H.O. Huisman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80031-3

  日期：1978.1
• BURGER J. J.; CHEN T. B. R. A.; WAARD E. R. DE; HUISMAN H. O., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 6, 723-726
  作者：BURGER J. J.、 CHEN T. B. R. A.、 WAARD E. R. DE、 HUISMAN H. O.

  DOI：——

  日期：——
• MOISEENKOV, A. M.;VESELOVSKY, V. V.;MAKAROVA, Z. G.;ZHULIN, V. M.;SMIT, W+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 51, 5929-5932
  作者：MOISEENKOV, A. M.、VESELOVSKY, V. V.、MAKAROVA, Z. G.、ZHULIN, V. M.、SMIT, W+

  DOI：——

  日期：——