5-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene | 121335-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2E)-penta-2,4-dienyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 121335-99-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₉
• 分子量: 398.41
• InChiKey: INGNYBMACSWPQX-JDQRHDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-D(+)-五乙酰葡萄糖 、 2,4戊二烯基三甲基硅烷 生成 5-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(E)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  HORTON, DEREK;MIYAKE, TOSHIAKI, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 221-229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective syntheses of C-(d-glucopyranosyl)alkenes
  作者：Derek Horton、Toshiaki Miyake

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80020-x

  日期：1988.12

  D-glucopyranosyl)-1-propene (4) by treatment with allyltrimethylsilane and boron trifluoride etherate in acetonitrile. Similar treatment of methyl tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranoside or tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide also gave 4 in preference to its beta anomer, but net yields were lower. Similar reaction of 1 with (E)-penta-2,4-dienyltrimethylsilane afforded the readily polymerizable

  发现通过用烯丙基三甲基硅烷和三氟化硼乙醚合物处理，α-D-Glucopyranose五乙酸酯（1）可以进行立体选择性转化，并以良好的产率转化为3-（四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-1-丙烯（4）。乙腈。甲基四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷或四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的类似处理方法也优先于其β端基异构体给出4，但净产率较低。1与（E）-戊-2,4-二烯基三甲基硅烷的类似反应提供了易于聚合的5-（四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-（E）-1,3-戊二烯，伴随着少量β端基异构体的比例。