α-sulfo-β-alaninyl-α-sulfo-β-alanine | 1005412-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-sulfo-β-alaninyl-α-sulfo-β-alanine
• 英文别名: (α-sulfo-β-alanine)2；3-[(3-Amino-2-sulfopropanoyl)amino]-2-sulfopropanoic acid；3-[(3-amino-2-sulfopropanoyl)amino]-2-sulfopropanoic acid
• CAS: 1005412-02-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₉S₂
• 分子量: 320.301
• InChiKey: BQWNDZMVUGJBAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-sulfo-β-alaninyl-α-sulfo-β-alanine 、 3-[3-[4-[2-[8-(4-carboxyphenyl)-12-[2-[4-[3-[dimethyl(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]prop-1-ynyl]phenyl]ethenyl]-2,2-bis[3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ynyl]-6,10-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl]ethenyl]phenyl]prop-2-ynyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate 在 TSTU 、 DIEA 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以47%的产率得到3-[3-[4-[2-[8-[4-[[3-[(2-carboxy-2-sulfoethyl)amino]-3-oxo-2-sulfopropyl]carbamoyl]phenyl]-12-[2-[4-[3-[dimethyl(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]prop-1-ynyl]phenyl]ethenyl]-2,2-bis[3-(2-methoxyethoxy)prop-1-ynyl]-6,10-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl]ethenyl]phenyl]prop-2-ynyl-dimethylazaniumyl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Water-solubilisation and bio-conjugation of a red-emitting BODIPY marker

  摘要：

  报道了一种新型水溶性红光发射双苯乙烯BODIPY染料的合成及初步生物偶联研究。在生理条件下，该化合物的聚集行为通过在中间苯基取代基中专门引入双磺酸化肽基础的连接子、磺酸化苯乙烯臂和短聚乙烯醇链来抑制。因此，该红光发射BODIPY在PBS中的量子产率达到了22%。引入活化酯功能使得成功地与单克隆抗体和蛋白质进行生物偶联。

  DOI：

  10.1039/c0ob00693a

文献信息

• Water-Soluble Red-Emitting Distyryl-Borondipyrromethene (BODIPY) Dyes for Biolabeling
  作者：Song-lin Niu、Cédrik Massif、Gilles Ulrich、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Raymond Ziessel

  DOI：10.1002/chem.201103613

  日期：2012.6.4

  red‐emitting distyryl‐borondipyrromethene (BODIPY) dyes were designed and synthesized by using three complementary approaches aimed at introducing water‐solubilizing groups on opposite faces of the fluorescent core to reduce or completely suppress self‐aggregation. An additional carboxylic acid functional group was introduced at the pseudo‐meso position of the BODIPY scaffold for conjugation to amine‐containing

  通过使用三种互补的方法设计和合成了一系列水溶性的红色发光的二苯乙烯基-硼二吡啶基次甲基（BODIPY）染料，目的是在荧光核的相对面上引入水溶性基团，以减少或完全抑制自聚集。在BODIPY支架的假内消旋位点引入了一个额外的羧酸官能团，以与含胺的生物分子/生物聚合物偶联。在模拟的生理条件下（即，磷酸盐缓冲盐水（PBS），pH 7.5）或在纯水中评估了这些染料的光学性质。发射波长（λ最大）在640-660 nm范围内发现，这些标记的量子产率从适中到前所未有的高值（4％至38％）。这些二苯乙烯基-BODIPY染料与牛血清白蛋白（BSA）和单克隆抗体（mAb）12A5的生物缀合在温和的水性条件下成功进行。
• Water-solubilisation and bio-conjugation of a red-emitting BODIPY marker
  作者：Song Lin Niu、Cédrik Massif、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/c0ob00693a

  日期：——

  The synthesis and preliminary bio-conjugation studies of a novel water-soluble red-emitting di-styryl BODIPY dye are disclosed. Aggregation behaviour of this compound under physiological conditions was suppressed by specific introduction of a di-sulfonated peptide-based linker at the mesophenyl substituent, sultonated styryl arms and short polyethyleneglycol chains at the boron center. Thus, a good quantum yield of 22% in PBS for this red-emitting BODIPY was obtained. Introduction of an activated ester function enabled successful bio-conjugation to monoclonal antibodies and proteins.

  报道了一种新型水溶性红光发射双苯乙烯BODIPY染料的合成及初步生物偶联研究。在生理条件下，该化合物的聚集行为通过在中间苯基取代基中专门引入双磺酸化肽基础的连接子、磺酸化苯乙烯臂和短聚乙烯醇链来抑制。因此，该红光发射BODIPY在PBS中的量子产率达到了22%。引入活化酯功能使得成功地与单克隆抗体和蛋白质进行生物偶联。