(5-((dimethylamino)methyl)-1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol | 1417526-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-((dimethylamino)methyl)-1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
• 英文别名: [5-[(Dimethylamino)methyl]-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methanol；[5-[(dimethylamino)methyl]-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 1417526-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₂F₃N₃O
• 分子量: 389.42
• InChiKey: FNTDIKRUORTHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-((dimethylamino)methyl)-1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol 在 硅酸四乙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Ethyl 2-[[5-[(dimethylamino)methyl]-1-[[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]methyl]imidazol-2-yl]methylamino]cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑和三唑衍生物作为Lp-PLA 2抑制剂的设计与合成以及高效季铵盐的意外发现

  摘要：

  新的Lp-PLA 2抑制剂是通过用咪唑或三唑生物替代Daradladib的酰胺基来合成的。不幸的是，这些衍生物的抑制活性低于达拉帕地布。但是有趣的是，发现了在合成过程中作为副产物分离出的一系列季铵盐，具有很高的效力。在这些副产物中，化合物22c在体外和体内均显示出与达拉帕地相似的特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.029
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde 、 盐酸二甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5-((dimethylamino)methyl)-1-((4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl)methyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，特别是一种由一般式（I）、（II）或（III）表示的新型类唑化合物，以及其制备方法，以这些化合物为活性成分的药物组合物，以及在制备用于治疗与Lp-PLA2酶活性相关疾病的药物中使用这些唑化合物和药物组合物的用途，其中每个取代基如规范中所定义。

  公开号：

  EP2725024A1

文献信息

• [EN] AZOLE HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE AZOLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA

  公开号：WO2013000267A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  本发明涉及药物化学领域，尤其涉及一类新颖的通式（I），（II）或（III）所示的唑类化合物及其自备方法，以该类化合物为活性成分的药物组合物，以及它们在制备治疗与Lp-PLA2酶活性有关疾病的药物中的应用。其中，各取代基的定义如说明书中所述。