(R)-1-(prop-2-ynyloxy)-ethyl benzene | 909767-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(prop-2-ynyloxy)-ethyl benzene
• 英文别名: [(1R)-1-prop-2-ynoxyethyl]benzene
• CAS: 909767-17-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XWMKODFYFWKQDM-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(prop-2-ynyloxy)-ethyl benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到((R)-1-propa-1,2-dienyloxy-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Wagner−Meerwein Shift: Control of Absolute Stereochemistry in the C−C Bond Migration Event

  摘要：

  Inducing absolute stereochemistry in Wagner-Meerwein shifts was examined in a ring expansion protocol. Initiated by generation of a pi-allylpalladium intermediate by hydropalladation of allenes, the ring expansion of allenylcyclobutanol substrates proceeded with excellent diastereo- and enantioselectivities. The results demonstrate that, during the C-C bond migration process, our chiral catalysts can control the stereochemistry of both the pi-allylpalladium intermediate and the corresponding migration bond. Moreover, the stereochemical outcome of the reaction can be rationalized very well with the working model of the chiral catalyst. The method provides an efficient way to synthesize highly substituted cyclopentanones with an alpha-chiral O-tertiary center which has various synthetic applications.

  DOI：

  10.1021/ja7111299
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 3-溴丙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(R)-1-(prop-2-ynyloxy)-ethyl benzene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-magnofargesin的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种通过使用炔基（苯基）碘鎓盐的化学反应制备2,5-二氢呋喃的简便方法。用苯亚磺酸钠处理3-烷氧基-1-炔基（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐生成亚烷基卡宾，其经[1,5] -CH插入以合理的产率形成2-取代的4-苯磺酰基-2,5-二氢呋喃。这些环状乙烯基砜以使其成为制备木脂素有用的起始原料的方式被官能化。公开了该方法在（+/-）-磁法fargesin的第一总合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol0609053