2-(1,4-dioxan-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 1581231-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dioxan-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1581231-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: GDKIXOMBRDZPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 3C₂₂H₁₁NO₈^(4-)*6Cu⁽²⁺⁾*15H₂O*14C₃H₇NO 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(1,4-dioxan-2-yloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及直接C–H活化和喹啉合成的氧化C–O偶联的多功能金属有机框架。

  摘要：

  具有双功能性，即路易斯酸和碱性位点的健壮的基于铜（II）的桨轮金属-有机骨架（MOF）1已被研究用作多相催化剂。这MOF因为它的大的空隙体积（10298埃，3，67.6％），比表面积大（1480米2/ g）和高的热稳定性，鼓励我们看到它在两种催化反应中的适用性，即，在无溶剂和环境条件下，涉及直接C–H活化的氧化C–O偶联反应（交叉脱氢gentaive偶联反应）和Friedländer反应。这项研究证明了MOF在偶联反应中的绿色方面，因为其简化的回收，更短的反应时间，最少的浪费以及C–H键的平滑活化，这在合成化学中是非常具有挑战性的。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00683

文献信息

• Copper-catalyzed selective C_O bond formation by oxidative α-C(sp3)_H/O_H coupling between ethers and salicylaldehydes
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.035

  日期：2015.4

  Copper-catalyzed oxidative coupling of ethers and salicylaldehydes, via the direct α-C(sp3)–H bond functionalization of ethers in the presence tert-butyl hydroperoxide as an oxidant has been explored. The corresponding acetals were selectively formed in moderate to excellent yields. The sensitive formyl group of salicylaldehydes remained intact despite the oxidative reaction conditions.

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。
• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.