((3S,3aS,6aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)(phenyl)methanone | 1374759-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3S,3aS,6aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1374759-92-8
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 525.784
• InChiKey: PXHIGBJQFMYKQC-OYUWMTPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,3aS,6aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.09h， 生成 methyl-2-((2S,3S,4S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮与炔烃的非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应全合成（-）-（α）-牛磺酸

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol3008414
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S)-1-(2-benzoylcyclopropyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-N-(but-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 samarium diiodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((3S,3aS,6aS)-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-methyl-2-tosyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮与炔烃的非对映选择性分子内[3 + 2]环加成反应全合成（-）-（α）-牛磺酸

  摘要：

  据报道，对映体选择性合成15个步骤的（-）-（α）-海藻酸的总收率为24％。通过空前的SmI 2催化的芳基环丙基酮与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，以完全的非对映选择性制备具有所需C2 / C3反式立体化学的吡咯烷类化合物前体。然后采用双键异构化将剩余的立体化学设置在C4位置上，通往（-）-（α）-海藻酸。

  DOI：

  10.1021/ol3008414