(4-iodophenyl)bis(pyridin-2-ylmethyl)amine | 1129527-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-iodophenyl)bis(pyridin-2-ylmethyl)amine
• 英文别名: 4-iodo-2,2′-dipicolylamine；4-iodo-N,N-bis(2-picolyl)aniline；N,N-dipicolyl 4-iodoaniline；4-iodo-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• CAS: 1129527-13-4
• 化学式: C₁₈H₁₆IN₃
• 分子量: 401.25
• InChiKey: MVLKTOGMTXCGNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-iodophenyl)bis(pyridin-2-ylmethyl)amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在细胞内锌成像中对锌驱动的光致电子转移（PeT）开关进行渐进式结构修饰

  摘要：

  光诱导电子转移（PeT）型荧光分子开关通常应用于离子选择传感器中。含有基于苯胺基电子供体（又称PeT'开关'）的靶向锌的传感器与具有脂肪族氨基开关的传感器相比具有多个优势。除了较低的p K a苯胺的值要比同等取代的脂肪族胺的值低，从而降低pH值对所连接的荧光团的光谱特性的干扰，苯胺基的氧化电势低于脂肪族氨基对应物的氧化电势，从而使其成为更好的电子供体宠物。在一系列对锌敏感的传感器中评估了苯胺醚作为PeT开关的有效性，这些传感器包含不同的荧光团，锌结合配体以及配体和荧光团之间的烷基连接基。证明了这些化合物区分活细胞中高和低细胞内锌浓度的能力。

  DOI：

  10.1039/c7ob02235b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 [K(18-crown-6)]ICl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到(4-iodophenyl)bis(pyridin-2-ylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  ZinCast-1: a photochemically active chelator for Zn2+

  摘要：

  我们采用两种策略合成了 ZinCast-1，这是一种基于硝基苯甲醇的笼状复合物，光解时与 Zn2+ 的结合力相差近 400 倍。

  DOI：

  10.1039/b913605c

文献信息

• Quantifying factors that influence metal ion release in photocaged complexes using ZinCast derivatives
  作者：Celina Gwizdala、Charlene V. Singh、Tracey R. Friss、John C. MacDonald、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c2dt30135k

  日期：——

  tridentate ZinCast-1 utilizes a bis-pyridin-2-ylmethyl-aniline ligand that forms a 5,5-chelate ring upon metal binding. The related photocages ZinCast-2 with a N-[2-(pyridine-2-yl)ethyl]-N-(pyridine-2-ylmethyl)aniline (5,6-chelate ring) and ZinCast-3 with a N,N-bis[2-(pyridine-2-yl)ethyl]aniline (6,6-chelate ring) were synthesized for comparative studies. The complexes formed by the ions Cu2+, Zn2+ and

  已经制备并表征了两代用于Zn 2+的基于硝基苯甲酚的光笼。第一个系列包括三齿ZinCast-1，利用双吡啶-2-基甲基苯胺配体，该配体在与金属结合时形成5，5-螯合物环。具有N- [2-（吡啶-2-基）乙基] -N-（吡啶-2-基甲基）苯胺（5,6-螯合物环）的相关光笼ZinCast-2和具有N，N的ZinCast-3合成了双[2-（吡啶-2-基）乙基]苯胺（6,6-螯合物环）用于比较研究。由离子Cu 2 +，Zn 2+和Cd 2+形成的络合物用UV-Vis光谱法分析了三种ZinCast及其光产物（ZinUnc）的混合物。研究表明，ZinCast-1形成具有最高稳定性的复合物，而ZinCast-3在解笼时在金属亲和力方面表现出最显着的变化。这些结果表明，必须考虑氮原子供体能力的变化以及初始配合物的稳定性，以设计具有所需性质的光笼。合成的结果用于设计ZinCast-4和ZinCast-5，这
• BODIPY-Based Ratiometric Fluoroionophores with Bidirectional Spectral Shifts for the Selective Recognition of Heavy Metal Ions
  作者：Akira Hafuka、Hiroki Taniyama、Sang-Hyun Son、Koji Yamada、Masahiro Takahashi、Satoshi Okabe、Hisashi Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.20120235

  日期：2013.1.15

  Two novel asymmetric BODIPY fluoroionophores with dipicolylamine (BDP-DPA, dipicolylamine: bis(pyridylmethyl)) and terpyridine (BDP-TPY) are described. These fluoroionophores display opposite wavelength responses on complexation with heavy metal ions. Furthermore, the fluorescence spectra vary depending on the ionic species. In particular, BDP-DPA shows a high affinity toward Cr3+ and upon complexation, the fluorescence spectrum blue-shifts from 591 to 566 nm. In contrast, BDP-TPY preferentially binds to Zn2+ and the fluorescence spectra red-shifts from 539 to 567 nm. BDP-TPY is the first example of asymmetric BODIPY with a pyridyl receptor at the 3 position showing red-shifted fluorescence by complexation with metal ions. The concentration of each metal ion was successfully determined by ratiometric measurement. The wavelength-responses characteristics of these fluoroionophores could be very useful in the development of novel ratiometric fluoroionophores for metal ions.

  描述了两种新型非对称BODIPY荧光离子载体，分别为二吡啶基胺（BDP-DPA，二吡啶基胺：双（吡啶甲基））和三吡啶（BDP-TPY）。这些荧光离子载体在与重金属离子形成配合物时显示出相反的波长响应。此外，荧光光谱根据离子种类的不同而变化。特别地，BDP-DPA对Cr³⁺具有较高的亲和力，配合后荧光光谱从591 nm蓝移至566 nm。相比之下，BDP-TPY更倾向于与Zn²⁺结合，荧光光谱则从539 nm红移至567 nm。BDP-TPY是第一个在3位具有吡啶受体的非对称BODIPY，通过与金属离子配合显示红移荧光的例子。每种金属离子的浓度都通过比率测量成功确定。这些荧光离子载体的波长响应特性在开发新型金属离子比率荧光离子载体时可能非常有用。
• Hydrophilic Truxene Derivative as a Fluorescent off-on Sensor for Copper (II) Ion and Phosphate Species
  作者：Pornpat Sam-ang、Komthep Silpcharu、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1007/s10895-019-02350-y

  日期：2019.3

  shows a highly selective fluorescence quenching towards Cu(II) ion with a detection limit of 0.06 ppm. The results from mass spectrometry and Job plot indicate that a 1:1 complex between TP3 and Cu(II) ion is responsible for the signal quenching. Interestingly, this TP3-Cu complex can be used as a turn-on sensor for hydrogen phosphate and nucleoside phosphates. The limit of detection for hydrogen phosphate

  包含三个二聚烯丙基氨基外围基团的新对称丁烯衍生物（TP3）已通过四个合成步骤成功合成，总收率为42％。该亲水性荧光化合物在375 nm处显示最大吸收波长，在474 nm处显示最大发射，在THF-HEPES缓冲液混合物中具有出色的58％量子效率。该化合物对Cu（II）离子具有高度选择性的荧光猝灭，检出限为0.06 ppm。质谱和Job图的结果表明TP3和Cu（II）离子之间的1：1配合物导致信号猝灭。有趣的是，这个TP3-Cu络合物可用作磷酸氢盐和核苷磷酸盐的开启传感器。磷酸氢根的检出限估计为8.7 nM。信号恢复涉及通过与Cu（II）离子具有很强配位能力的磷酸盐取代配合物中TP3。
• Azulene-based fluorescent chemosensor for adenosine diphosphate
  作者：Carlos M. López-Alled、Sang Jun Park、Dong Joon Lee、Lloyd C. Murfin、Gabriele Kociok-Köhn、Jodie L. Hann、Jannis Wenk、Tony D. James、Hwan Myung Kim、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/d1cc04122c

  日期：——

  AzuFluor® 435-DPA-Zn, an azulene fluorophore bearing two zinc(II)-dipicolylamine receptor motifs, exhibits fluorescence enhancement in the presence of adenosine diphosphate. Selectivity for ADP over ATP, AMP and PPi results from appropriate positioning of the receptor motifs, since an isomeric sensor cannot discriminate between ADP and ATP.

  AzuFluor® 435-DPA-Zn 是一种带有两个锌 ( II )-二吡啶甲胺受体基序的芴烯荧光团，在二磷酸腺苷存在下表现出荧光增强。ADP 对 ATP、AMP 和 PPi 的选择性源于受体基序的适当定位，因为异构传感器不能区分 ADP 和 ATP。