11-oxa-5α-pregnane-3,20-dione | 18882-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11-oxa-5α-pregnane-3,20-dione
• CAS: 18882-74-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: WIYNDTDRUWKAHI-OSWKXKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-oxa-5α-pregnane-3,20-dione 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,3-Dimethoxy-17-hydroxy-11-oxa-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids and related products. LIII.1 The synthesis of 11-oxa steroids. V.2 The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone3

  摘要：

  The synthesis of 17-ethynyl-11-oxatestosterone, both from 11-oxa-5 alpha-pregnane-3,20-dione and, via a 3,17-dioxygenated 9-oxo 9,12-seco 11-nor 5 alpha-androstane-12-oic ester, from 3 beta-acetoxy-17-hydroxy-5 alpha-pregnan-12-one--two products available from hecogenin--is reported. The new hormone analogue shows significant progestational activity in the Clauberg test and relatively weak activity in a post-coital antifertility assay.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90054-1
• 作为产物：
  描述：

  11-oxa-5α,17α-pregnane-3,20-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 11-oxa-5α-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Unusual cyclization of 3,20-bisethylenedioxy-9,11-seco-C-nor-5α-pregnane-9β,11-diol into 11-oxa-5α,17α-pregnane-3,20-dione

  摘要：

  在丙酮中回流，加入催化量的对甲苯磺酸，3,20-双亚乙基二氧基-9,11-开环-C-去甲-5α-孕烷-9,11-二醇（1）环化，通过半缩醛的瞬时形成，得到11-氧杂-5α,17α-孕烷-3,20-二烯（2）。

  DOI：

  10.1039/c39850000656

文献信息

• Cyclization reaction of 3,20-bis(ethylenedioxy)-9,11-seco-<scp>C</scp>-nor-5α-pregnane-9β,11-diol into 17α-acetyl-11-oxa-<scp>C</scp>-nor-<scp>D</scp>-homo-5α-androstan-3-one
  作者：Tsukasa Iwadare、Hajime Nagano、Michio Shiota

  DOI：10.1039/c39850000705

  日期：——

  3,20-Bis(ethylenedioxy)-11-tosyloxy-9,11-seco-C-nor-5α-pregnane-9β-ol (2) on heating in dimethylformamide was converted into 17α-acetyl-11-oxa-C-nor-D-homo-5α-androstan-3-one (3).

  3,20-双（亚乙基二氧基）-11-对甲苯磺酰氧基-9,11-seco-C-去甲-5±-孕甾-9δ-醇（2）在二甲基甲酰胺中加热后转化为 17δ-乙酰基-11-氧杂-C-去甲-D-高-5±-雄甾烷-3-酮（3）。
• Nagano,Hajime; Iwadare, Tsukasa; Shiota, Michio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2291 - 2294
  作者：Nagano,Hajime、Iwadare, Tsukasa、Shiota, Michio

  DOI：——

  日期：——