diisopropyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanamide | 274902-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (+)-(2R,3S)-3-Bromo-2-chloro-N,N-diisopropyl-3-phenylpropanamide；(2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• CAS: 274902-31-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrClNO
• 分子量: 346.695
• InChiKey: CNMVKOCINSQQBO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanamide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diisopropylcinnamamide 、 diisopropyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanamide 、
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-2-chloro-3-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以34%的产率得到diisopropyl (2R,3S)-3-bromo-2-chloro-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过氯桥接自由基中间体控制对映选择性 1,2-氯原子迁移的极性效应

  摘要：

  在各种二卤化二氢肉桂酸衍生物的三丁基氢化锡还原反应中观察到对映选择性的 1,2-氯原子迁移。建议还原涉及形成氯桥基自由基中间体，然后氢原子转移到 β- 或 α-碳。产物分布受吸电子基团的影响，因为有利于氢原子转移到邻近的碳。据推测，这是由于氢传递步骤的过渡态富电子，由于相对带正电的锡自由基。这些结果表明 1,2-氯原子迁移反应受极性效应控制。

  DOI：

  10.1021/ja011129r

文献信息

• Stereoselective radical bromination of α-chloro hydrocinnamic acid derivatives
  作者：Leh See Wong、Bun Chan、Eng Wui Tan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00220-3

  日期：2000.4

  (S)-2-chloro-3-phenylpropanoic acid derivatives with NBS gave the corresponding 3-bromo-2-chloro derivatives with a preference for the formation of the (2R,3S) isomers over the (2R,3R) isomers. The stereoselectivity was affected by the nature of the carboxylic acid derivative. Reaction of ester derivatives was highly stereoselective while the reaction of amide derivatives showed varied stereoselectivity

  （反应小号）-2-氯-3-苯丙用NBS酸衍生物得到相应的3-溴-2-氯衍生物与用于（2的形成的偏好- [R，3小号）异构体在（2 - [R ，3 R）异构体。立体选择性受羧酸衍生物性质的影响。酯衍生物的反应是高度立体选择性的，而酰胺衍生物的反应显示出变化的立体选择性，这取决于酰胺的性质。在UHF / 3-21G *水平上的理论研究表明，甲酯的中间苄基，甲基酰胺和二异丙基酰胺衍生物相对于C2-C3键的旋转具有不同的能量分布。从各种酸衍生物的反应中观察到的不同的立体选择性可以至少部分归因于自由基中间体的构象异构体的不同分布。