[(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol | 210292-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 210292-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: WRRCVNCHWJOXEB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol 在 盐酸 、 Raney-Ni W-2 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 D-Phe-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由（1 S，2 S）-（+）-硫代氨基氰胺合成简明的（R）-（+）-苯丙氨醇

  摘要：

  （R）-（+）-苯丙氨醇6是通过阮内镍的作用从衍生自（1S，2S）-2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇1和2的恶唑啉3和4获得的。通过水解中间体苯甲酰胺5。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00129-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-氨基-1-[4-(甲硫基)苯基-1,3-丙二醇 、 苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇 、 甘油 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到[(4S,5S)-5-(4-methylsulfanylphenyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  由（1 S，2 S）-（+）-硫代氨基氰胺合成简明的（R）-（+）-苯丙氨醇

  摘要：

  （R）-（+）-苯丙氨醇6是通过阮内镍的作用从衍生自（1S，2S）-2-氨基-1-芳基-1,3-丙二醇1和2的恶唑啉3和4获得的。通过水解中间体苯甲酰胺5。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00129-3

文献信息

• Enantioselective addition of methyllithium to a prochiral imine—the substrate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives mediated by chiral monooxazolines
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.011

  日期：2004.10

  monooxazoline ligands 7–24 with substituents at C-2 and C-4, differing in electronic and steric properties, has been synthesized from (+)-thiomicamine 6. The effect of the oxazoline structure on the course of addition of methyllithium to imine 1 has been studied. The addition product, amine 3, which is the key intermediate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives, has

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。
• Modular synthesis of chiral pentadentate bis(oxazoline) ligands
  作者：Michael Seitz、Anja Kaiser、Alexander Tereshchenko、Christian Geiger、Yukitaka Uematsu、Oliver Reiser

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.003

  日期：2006.10

  have been prepared using bis(oxazoline) building blocks either as nucleophiles or as electrophiles in coupling reactions with central aromatic units. This way, a great variety of pentadentate bis(oxazoline) ligands in diastereo- and enantiomerically pure form become readily available, which are useful for the construction of helical metal complexes with predetermined chirality.

  使用双（恶唑啉）结构单元作为亲核试剂或亲电试剂，已制备了高度模块化的N，Y，Z，Y，N配体（Y = N，O，S; Z = N，NO，OH，OMe）与中心芳族单元的反应。这样，很容易获得非对映体和对映体纯形式的多种五齿双（恶唑啉）配体，其可用于构建具有预定手性的螺旋金属配合物。
• Enantioselective modification of the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids synthesis of (−)-salsolidine and (−)-carnegine
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D Rozwadowska

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00196-8

  日期：2000.6

  (-)-Salsolidine 7 and (-)-carnegine 8 were prepared in 46 and 36% e.e., respectively, by enantioselective addition of methyllithium to the Pomeranz-Fritsch imine 13 in the presence of ligands 9 12, followed by acid-catalyzed cyclization and hydrogenolysis. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  (-)-Salsolidine 7 和 (-)-carnegine 8 分别以 46% 和 36% 的对映体过量百分比（e.e.）制备而成。该过程通过在配体 9-12 存在下，将甲基锂选择性地添加到 Pomeranz-Fritsch 亚胺 13 中，随后经酸催化的环化和氢解反应完成。© 2000 Elsevier Science Ltd，版权所有。
• Substituted Cyclohexanones
  申请人：Knopff Oliver

  公开号：US20080228008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式为任意一个异构体或其混合物。本发明还涉及该衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。
• S-Oxidation products of (+)-thiomicamine-derived oxazolines—promising substrates in the synthesis of alkyl methyl sulfoxides
  作者：Danuta Brózda、Agata Głuszyńska、Agnieszka Kościołowicz、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.027

  日期：2005.3

  Highly stereoselective oxidation of the 4-methylthio substituent in oxazolines 2-4, derived from (+)-thiomicamine 1, performed using the Kagan procedure and with the vanadium/chiral salen catalytic system, afforded R-s and S-s diastereomeric sulfoxides 5-7, respectively. The reaction of sulfoxide R-s-6 with n-butyl- and tert-butyllithium reagents produced the corresponding butyl methyl sulfoxides in high enantiomeric excess and with an (S) absolute configuration, albeit in moderate yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.