2-adamantyl-4-methyl-6-bromomethylphenol | 1129682-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-adamantyl-4-methyl-6-bromomethylphenol
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-6-adamantyl-4-methylphenol；2-(bromomethyl)-4-methyl-6-adamanthylphenol；2-(bromomethyl)-4-methyl-6-(1-adamantyl)phenol；2-(bromomethyl)-4-methyl-6-adamantylphenol；2-(bromomethyl)-4-adamantyl-6-methylphenol；6-(1-Adamantyl)-2-(bromomethyl)-4-methylphenol；2-(1-adamantyl)-6-(bromomethyl)-4-methylphenol
• CAS: 1129682-85-4
• 化学式: C₁₈H₂₃BrO
• 分子量: 335.284
• InChiKey: VQZXAZDSXHRLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-(methylamino)ethylimino)methyl]-4-methyl-6-(adamantan-1-yl)phenol 、 2-adamantyl-4-methyl-6-bromomethylphenol 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(adamantan-1-yl)-6-(((2-((3-(adamantan-1-yl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl)(methyl)amino)ethyl)imino)methyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SALALEN LIGANDS AND ORGANOMETALLIC COMPLEXES
  [FR] LIGANDS DE SALALÈNE ET COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES

  摘要：

  本发明揭示了在α-烯烃聚合中使用包括群四金属和Salalen配体复合物作为前催化剂的均相催化体系。所得的α-烯烃聚合物具有受控的立构度水平。还公开了新型Salalen配体以及与群四金属形成的新型配合物。

  公开号：

  WO2011158241A1
• 作为产物：
  描述：

  3-adamantyl-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-adamantyl-4-methyl-6-bromomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  含Salan配体的非-对称催化剂

  摘要：

  含具有咔唑部分的非‑对称的Salan配体的催化剂。还公开了含该催化剂和活化剂的催化剂体系，制备该配体，催化剂和催化剂体系的方法；使用该催化剂和/或催化剂体系，聚合烯烃的方法；和根据该方法制备的烯烃聚合物。

  公开号：

  CN104379541B

文献信息

• Zinc Complexes of Bipyrrolidine‐Based Diamine‐Diphenolato and Diamine‐Diolato Ligands: Predetermination of Helical Chirality Around Tetrahedral Centres
  作者：Ekaterina Sergeeva、Konstantin Press、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/ejic.201300151

  日期：2013.7

  conversions. Most complexes were obtained as mononuclear complexes. The least bulky Salan ligand, Lig3, led to an equilibrium between mononuclear and dinuclear complexes in noncoordinating solvents. All ligands were found to wrap around the tetrahedral zinc with very high diastereoselectivities supporting predetermined chiral induction from the bipyrrolidine core to the helical ligand wrapping. Molecular

  研究了在 ZnII 周围具有 (R,R)-2,2'-联吡咯烷核心的二胺-二酚基和二胺-二元基家族的手性四齿双阴离子配体的配位化学。与二乙基锌的反应导致大多数配体的 [ONNO}Zn] 类型的配合物和二胺-diolato 配体之一的 [μ-Lig4(ZnEt)2] 类型的桥接双核配合物。与双（六甲基二硅叠氮）锌反应导致完全转化。大多数配合物是作为单核配合物获得的。体积最小的 Salan 配体 Lig3 导致单核和双核配合物在非配位溶剂中达到平衡。发现所有配体都以非常高的非对映选择性包裹四面体锌，支持从联吡咯烷核心到螺旋配体包裹的预定手性诱导。通过单晶 X 射线衍射确定的 [ONNO}Zn] 类型的两种配合物的分子结构证实了基于 (R,R) 的配体的预测 Δ 包裹。相反，围绕反式-1,2-二氨基环己烷核心组装的代表性Salan和二胺-diolato配体导致相应配合物的非对映异构体混合物。
• Ring-Opening Polymerization of Lactide with Zr Complexes of {ONSO} Ligands: From Heterotactically Inclined to Isotactically Inclined Poly(lactic acid)
  作者：Ayellet Stopper、Jun Okuda、Moshe Kol

  DOI：10.1021/ma2023364

  日期：2012.1.24

  prepared by a two-step synthesis. Their [ONSO}Zr(OtBu)2] complexes formed as single diastereomers with different degrees of fluxionality that depended on the substitution pattern of the two phenolate rings. The complexes were active in polymerization of l-lactide and rac-lactide. The tacticity of the poly(lactic acid) prepared from rac-lactide changed gradually from heterotactically inclined through atactic

  通过两步合成制备了ONSO}型配体新家族的六个成员-四齿-二阴离子亚胺-硫代双（酚盐）配体。它们的[ONSO} Zr（O t Bu）2 ]配合物形成为具有不同通量度的单个非对映异构体，取决于两个酚盐环的取代方式。该配合物在1-丙交酯和外消旋丙交酯的聚合反应中具有活性。由外消旋-丙交酯制备的聚乳酸的立构规整度从杂规倾斜到无规倾斜逐渐变为等规倾斜。最灵活的配合物和最刚性的配合物分别给出了最高程度的异规整度和全同规整度。
• Isoselective Polymerization of <i>rac</i> ‐Lactide by Highly Active Sequential {ONNN} Magnesium Complexes
  作者：Tomer Rosen、Jitendrasingh Rajpurohit、Sophia Lipstman、Vincenzo Venditto、Moshe Kol

  DOI：10.1002/chem.202003616

  日期：2020.12.18

  HMDS (hexamethyldisilazide)] led to highly active and isoselective catalysts. The complexes bearing the chiral bipyrrolidine core exhibited the highest activities (full consumption of 5000 equiv. of rac‐LA at RT within 5 min) and highest isoselectivities (Pm=0.91), as well as a living character. The complexes of the meso‐bipyrrolidine based ligands were almost as active and slightly less stereoselective

  描述了一系列ONNN}型顺序单阴离子配体的镁配合物的外消旋丙交酯（LA）的配位化学和开环聚合催化活性。所有配体都包括吡啶基和取代酚盐作为外围基团。带有手性或内消旋双吡咯烷核的配体生成单一的非对映体复合物，而带有二氨基乙烷核的配体生成非对映体混合物。所有ONNN} Mg-X络合物[X = Cl，HMDS（六甲基二硅叠氮化物）]均导致了高活性和等选择性的催化剂。带有手性联吡咯烷核的配合物表现出最高的活性（在室温下5分钟内消耗掉5000当量的rac -LA完全）和最高的选择性（P m= 0.91），以及活泼的角色。内消旋吡咯烷基配体的络合物几乎具有同样的活性，立体选择性略低，而二氨基乙烷基配体的络合物则具有降低的活性和同选择性。
• Group 4 Metal Complexes of Phenylene-Salalen Ligands in <i>rac</i> -Lactide Polymerization Giving High Molecular Weight Stereoblock Poly(lactic acid)
  作者：Ayellet Stopper、Tomer Rosen、Vincenzo Venditto、Israel Goldberg、Moshe Kol

  DOI：10.1002/chem.201701007

  日期：2017.8.25

  stereoselectivity in rac-lactide (rac-LA) polymerizations were found to depend on the substitution pattern: complexes featuring small groups on the imine-side phenol and bulky groups on the amine-side phenol exhibited the favorable combination of high activity and high isoselectivity (Pm≤0.91). Isotactic stereoblock copolymers of high molecular weights were prepared. The polymers crystallized in the stereocomplex

  苯乙炔-salalens-顺序四齿双阴离子ONNO}-型配体，包括在亚胺和胺内部供体之间桥接的邻亚苯基，该内部供体与苯酚臂结合，具有多种取代方式。形成[ONNO} M（O- t Bu）2 ]类型的锆和ha络合物为单一非对映异构体，根据晶体结构，其特征为：fac（围绕胺）-mer（围绕亚胺）包裹模式。在反应性和立体选择性消旋丙交酯（RAC发现-LA）聚合依赖于取代模式：络合物设有上亚胺侧苯酚和大体积基团的胺侧苯酚小群体显示出高活性和高isoselectivity（的有利组合P米≤0.91）。制备了高分子量的全同立构立体嵌段共聚物。根据热（差示扫描量热法）和晶体学分析，聚合物在立体复合相中结晶。
• Nonsymmetric Catalysts Comprising Salan Ligands
  申请人：Ramot at Tel-Aviv University Ltd.

  公开号：US20140039139A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Catalysts comprising a non-symmetrical Salan ligand with a carbazole moiety. Also disclosed are catalyst systems comprising the catalyst and an activator; methods to prepare the ligands, catalysts and catalyst systems; processes to polymerize olefins using the catalysts and/or catalyst systems; and the olefin polymers prepared according to the processes.

  本发明涉及一种含有卡巴唑基团的非对称Salan配体催化剂。还公开了包括该催化剂和活化剂的催化剂体系；制备配体、催化剂和催化剂体系的方法；使用该催化剂和/或催化剂体系聚合烯烃的工艺；以及根据该工艺制备的烯烃聚合物。