[1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-3a-hydroxymethyl-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro-[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one | 174156-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-3a-hydroxymethyl-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro-[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,6S,7S,8S,9R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
• CAS: 174156-49-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄Si
• 分子量: 336.503
• InChiKey: MPXOEHTWDGBYQI-WIBVEYEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-3a-hydroxymethyl-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro-[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 丙烷 作用下， 以95%的产率得到(1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.727
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 [1aR-(1a,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到[1aR-(1aα,2aβ,3β,6β,6aβ,7α,7aα)]-3a-hydroxymethyl-7-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiyl]oxy}-2a,3,6,6a,7,7a-hexahydro-[3,6]methanonaphth[2,3-b]oxiren-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.727

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin
  作者：Ming-Yu Jin、Geum-Sook Hwang、Hee-Il Chae、Sun-Hee Jung、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.727

  日期：2010.3.20