benzyl N-[(1S)-1-(2,3-dihydropyrazin-5-yl)-2-methylpropyl]carbamate | 152359-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-(2,3-dihydropyrazin-5-yl)-2-methylpropyl]carbamate
• CAS: 152359-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: NOZSFCGILWCJPR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(2,3-dihydropyrazin-5-yl)-2-methylpropyl]carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'S)-2-(2'-Methyl-1'-N-benzyloxycarbonylaminopropyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-diazo-4-methyl-2-oxopentan-3-yl)carbamate 在 二甲基二环氧乙烷 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(2,3-dihydropyrazin-5-yl)-2-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映纯N保护的α-氨基乙二醛1。由α-氨基酸合成和与胺的某些缩合反应

  摘要：

  由L-氨基酸制备了一系列N-保护的α-氨基重氮酮。二肽并用作新颖的合成的前体Ñ -保护的α氨基乙二醛经由 氧化作用 与蒸馏的二甲基二环氧乙烷（DMD） 丙酮。乙二醛已经转化，没有纯化，变成对映体 亚胺， 吡嗪，喹喔啉和吡啶并[2,3- b ]吡嗪通过与适当的缩合反应胺 或者 二胺。吡啶并[2,3- b ]吡嗪的分子结构N -Cbz- L-苯丙氨酸 由...决定 X射线分析。

  DOI：

  10.1039/a907948c

文献信息

• Oxidation of α-diazoketones derived from<scp>L</scp>-amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane. Synthesis and reactions of homochiral N-protected α-amino glyoxals
  作者：Paul Darkins、Noreen McCarthy、M. Anthony McKervey、Tao Ye

  DOI：10.1039/c39930001222

  日期：——

  Homochiral N-protected α-amino glyoxals are readily accessible by oxidation of α-diazoketones derived from natural amino acids and dipeptides using dimethyldioxirane in acetone; the glyoxals can be trapped efficiently in reactions such as Wittig olefination and condensation with amines and vicinal diamines.

  在丙酮中使用二甲基二氧环己烷氧化从天然氨基酸和二肽中提取的δ±-二氮酮，很容易获得同手性 N 保护的δ±-氨基乙二醛；乙二醛可以在诸如维蒂希油化反应以及与胺和邻位二胺的缩合反应中被有效地捕获。