3-(pyridin-2'-yl)-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine | 30091-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3-(pyridin-2'-yl)-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: 5,6-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine；5,6-dimethyl-3-(2-pyridinyl)-1,2,4-triazine；5,6-dimethyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine；5,6-dimethyl-3-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazine；pyMe2t；3-(2-Pyridyl)-5,6-dimethyl-1,2,4-triazin；5,6-Dimethyl-3-pyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 30091-54-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• mdl: MFCD09909574
• 分子量: 186.216
• InChiKey: NAFPPMVYCAHBAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-86°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2'-yl)-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine 、 ReOCl3(triphenylarsine)2 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(5,6-dimethyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine)trichlorooxorhenium(V)
  参考文献：
  名称：

  包括吡啶基三嗪和吡嗪基三嗪在内的一系列联吡啶类配体的氧化铼 (V) 配合物：氧原子转移、金属氧化还原和相关性

  摘要：

  标题配体（通用缩写L）为联吡啶（bpy）、其二甲基（mbpy）和二苯基（pbpy）衍生物、菲咯啉（phen）、5,6-二苯基-3-（2-吡啶基）-1,2,4 -三嗪 (ppyt) 及其二甲基 (mpyt) 和吡嗪基 (ppzt) 类似物。相关的氧化配合物是[ReOCl3(L)]、[ReOBr3(ppyt)]和[ReOBr3(ppzt)]。ppyt 和 ppzt 的氯和溴配合物是通过这些配体与 [ReOX3(AsPh3)2] (X = Cl, Br) 反应制备的。[ReOCl3(ppyt)] 和 [ReOCl3(ppzt)] 的 X 射线结构表明 ReCl3 片段是经向排列的，L 配体是 N,N 配位的，因此吡啶/吡嗪氮与氧化氧原子。Re-O 长度 [1.656(10)/1.625(9) A] 对应于近似的三键。氧原子从溶液中的 [ReOX3(L)] 转移到三苯基膦的速率遵循二级动力学，并与大的负活化熵（约

  DOI：

  10.1002/ejic.200501102

文献信息

• Synthesis of Azaphosphinines by Directed Inverse‐Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder Reactions with Na(OCP)
  作者：Max M. Hansmann

  DOI：10.1002/chem.201802173

  日期：2018.8.9

  azaphosphinines is reported. The synthesis of 1,3‐ and 1,4‐aza‐λ3‐phosphinines as well as 1,2,4‐diaza‐λ3‐phosphinines by inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder reactions of sodium 2‐phosphaethynolate [NaOCP] with triazines and tetrazines is studied. In the case of 1,2,4‐triazines a hetero‐D.A. reaction was developed, which relies on a new directing‐group approach based on the complexation of sodium to form

  在本文中，报道了一种直接的合成氮杂膦的合成方法。的1,3-和1,4-氮杂λ合成3 -phosphinines以及1,2,4-二氮杂- λ 3 -phosphinines由钠2- phosphaethynolate的逆电子需求杂狄尔斯-阿尔德反应研究了三嗪和四嗪[NaOCP]。在1,2,4-三嗪的情况下，开发了一个异质DA反应，该反应依赖于基于钠络合形成离子Do→Na-OCP系链的新的导向基团方法。为氮杂λ的第一X射线表征数据3 -phosphinines以及第一phosphinine三氟甲磺酸酯被呈现。
• Development of a Mild and Versatile Directed Cycloaddition Approach to Pyridines
  作者：Sylvestre P. J. T. Bachollet、Jérôme F. Vivat、Dean C. Cocker、Harry Adams、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201403916

  日期：2014.9.26

  The aza‐Diels–Alder cycloaddition of 1,2,4‐triazines with alkynes offers a rapid and convenient method for the synthesis of highly substituted pyridines, but often requires harsh conditions and long reaction times. The present study offers a solution to these limitations by use of a temporary tether established by a Lewis acid–base complexation of in situ generated alkynylboranes and triazines bearing

  1,2,4-三嗪与炔烃的氮杂狄尔斯-阿尔德环加成反应为合成高度取代的吡啶提供了一种快速便捷的方法，但通常需要苛刻的条件和较长的反应时间。本研究通过使用原位生成的带有路易斯碱性供体的炔基硼烷和三嗪的路易斯酸碱络合建立的临时系链，为这些限制提供了解决方案。环加成反应在 40 °C 下 20 分钟内发生，可直接获得各种吡啶，并具有完整且可预测的区域控制。碳-硼键可以通过交叉偶联进一步官能化，从而允许在环加成后引入更多官能团。
• Chemistry of HIV-1 Virucidal Pt Complexes Having Neglected Bidentate sp² N-Donor Carrier Ligands with Linked Triazine and Pyridine Rings. Synthesis, NMR Spectral Features, Structure, and Reaction with Guanosine
  作者：Vidhi Maheshwari、Debadeep Bhattacharyya、Frank R. Fronczek、Patricia A. Marzilli、Luigi G. Marzilli

  DOI：10.1021/ic060605h

  日期：2006.9.1

  to as ptt (platinum triazine) agents. The X-ray structures of three LPtCl2 compounds revealed the expected pseudo-square-planar geometry. The X-ray structure of [(pyPh2t)2Pt](BF4)2 [pyPh2t = 3-(pyridin-2'-yl)-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine] has the expected trans relationship of the unsymmetrical L and is essentially planar, an unusual property for a Pt(II) complex with two bidentate sp2 N donors. HIV-1

  合成了LPtCl2和[L2Pt] X2类型的络合物[L =取代的3-（吡啶-2'-基）-1,2,4-三嗪]，并通过NMR光谱进行了表征，并首次通过X-射线晶体学，以确定这种新型的具有HIV-1杀灭病毒活性的无机药物的配位性质。包含一个或两个sp2 N-供体双齿配体的试剂称为ptt（三嗪铂）试剂。三种LPtCl2化合物的X射线结构揭示了预期的伪正方形平面几何形状。[[pyPh2t）2Pt]（BF4）2 [pyPh2t = 3-（吡啶-2'-基）-5,6-二苯基-1,2,4-三嗪]的X射线结构具有预期的反式关系不对称L，并且基本上是平面的，这是具有两个双齿sp2 N供体的Pt（II）配合物的不寻常特性。HIV-1是一种RNA病毒；鸟苷核糖核苷（Guo）在两个（等价）可用的配位点上结合（MepyMe2t）PtCl2，形成[（MepyMe2t）Pt（Guo）2] 2+ [MepyMe2t = 3-（4'-甲基吡啶-2'-yl）-
• A Dynamic Thermodynamic Resolution Strategy for the Stereocontrolled Synthesis of Streptonigrin
  作者：Luis F. Valdez Pérez、Sylvestre P. J. T. Bachollet、Nikolai V. Orlov、Kenji P. M. Kopf、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/anie.202213692

  日期：2023.1.26

  preparing P-streptonigrin with high levels of enantioenrichment has been addressed by the use of an atroposelective dynamic thermodynamic resolution process. The strategy highlights the versatility of organoboron chemistry, as it plays a central role in ring synthesis, atropisomer resolution and functional group installation.

  制备具有高水平对映体富集的P-链黑素的长期挑战已通过使用逆向选择性动态热力学拆分过程得到解决。该策略突出了有机硼化学的多功能性，因为它在环合成、阻转异构体拆分和官能团安装中起着核心作用。
• Hage, Ronald; Van Diemen, John H.; Ehrlich, Grant, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 988 - 993
  作者：Hage, Ronald、Van Diemen, John H.、Ehrlich, Grant、Haasnoot, Jaap G.、Stufkens, Derk J.、Snoeck, Theo L.、Vos, Johannes G.、Reedijk, Jan

  DOI：——

  日期：——