2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 154378-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 154378-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂S
• 分子量: 211.285
• InChiKey: CQDOKLGVROOWIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 、 三氟过氧乙酸 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.53h， 生成 [1R*,6R*,9R]-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性模板指导的C-糖苷化。通过阳离子介导的分子内环化反应合成5元氧杂环

  摘要：

  描述了通过分子内模板指导的C-糖苷化构建5元氧杂环。硫代糖苷5与烯酮6烷基化，然后烯醇醚化，得到环化底物8。化合物8A后行银（I）三氟甲磺酸酯介导的闭环，得到1.7：1的混合物9 α和9 β; 异构体8s的比例为8.5：1。描述了双环产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61379-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 三丁基膦 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(Pyridin-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性模板指导的C-糖苷化。通过阳离子介导的分子内环化反应合成5元氧杂环

  摘要：

  描述了通过分子内模板指导的C-糖苷化构建5元氧杂环。硫代糖苷5与烯酮6烷基化，然后烯醇醚化，得到环化底物8。化合物8A后行银（I）三氟甲磺酸酯介导的闭环，得到1.7：1的混合物9 α和9 β; 异构体8s的比例为8.5：1。描述了双环产物的一些衍生化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61379-5

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Stereoselective synthesis of monocyclic C-glycosides
  作者：Donald Craig、Andrew H. Payne、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01826-7

  日期：1998.11

  S-Glycosides possessing silyl enol ether groups tethered via an ether linkage undergo highly selective cation-mediated cyclisation reactions to give C-glycosidic ketotetrahydropyran-containing bicyclo[4.4.0] systems. These may be converted into a variety of monocyclic C-glycosides and their derivatives using oxidative and reductive tether-cleaving reactions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.