[(2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-oxothian-3-yl] acetate | 1333223-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-oxothian-3-yl] acetate
• CAS: 1333223-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₅S
• 分子量: 316.31
• InChiKey: ZPMZNDUZOQAKFB-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-xylopyranose 在 重铬酸吡啶 、 六甲基二硅氮烷 、 糖精 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 [(2R,3R,4R)-4-fluoro-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-oxothian-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  酮-氟硫代吡喃糖基核苷：2-和4-酮-3-氟-5-硫代吡喃喃喃糖基胸腺嘧啶类似物的便捷合成

  摘要：

  设计并合成了以胸腺嘧啶为杂环碱的一系列新型氟化酮-β-d-5-硫代吡喃并吡喃型核苷。对3-脱氧-3-氟-5-S-乙酰基-5-硫代-d-木呋喃糖进行脱保护并进行选择性缩醛化反应，得到所需的异亚丙基5-硫代吡喃果糖前体3。乙酰化和除去异亚丙基，然后苯甲酰化导致3-脱氧-3-氟-1,2-二-苯甲酰基-4-O-乙酰基-5'-硫代-d-吡喃葡萄糖（6）。将其与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，并选择性地脱乙酰基，得到1-（2'-O-苯甲酰基-3'-脱氧-3'-氟-5'-硫代-β-d-吡喃并吡喃糖基）胸腺嘧啶（8）。糖4'-位游离羟基的氧化导致目标4'-酮化合物的形成，同时苯甲酰基被乙酰基取代，产生1-（2' -O-乙酰基-3'-脱氧-3'-氟-β-d-吡喃吡喃糖基-4'-蔗糖）胸腺嘧啶（9）。3的苯甲酰化并除去异亚丙基，然后乙酰化，得到3-脱氧-3-氟-1,2-二-O-乙酰-4-O-苯甲酰基-5'-硫代-d

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.013