N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-2-cyclohexaneimine | 220044-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-2-cyclohexaneimine
• 英文别名: N-(3',5'-di-tert-butyl-salic-(E)-ylidene)-(R,R)-1,2-diaminocyclohexane
• CAS: 220044-28-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O
• 分子量: 330.514
• InChiKey: OEBZPWGORHIJBQ-XBWYWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-2-cyclohexaneimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-(1R,2R)-diaminocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  光学活性Al(salalen)配合物的合成及其在醛和醛亚胺催化氢膦酰化中的应用

  摘要：

  以模块化合成方式新合成了光学活性铝（salalen）配合物2，发现它可作为醛和醛亚胺氢膦酰化的有效催化剂，分别得到相应的具有高对映选择性的α-羟基和α-氨基膦酸酯. 氢膦酰化的范围很广，脂肪族和芳香族醛和醛亚胺都成功地用作反应的底物。该复合物的强大催化作用归因于其独特的结构：它采用扭曲的三角双锥体构型，这使得 salalen 配体呈顺式-β 样结构，其中手性氨基位于靠近金属中心的位置。

  DOI：

  10.1021/ja0651005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基水杨醛 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 生成 N-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzaldehyde)-1-amino-2-cyclohexaneimine
  参考文献：
  名称：

  聚甘油负载的铬沙仑作为高负载树突状催化剂，用于立体选择性狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  在本文中，我们演示了超支化聚甘油（PG）3作为不对称催化的聚合物载体的应用。描述了一种新的聚甘油负载的不对称Salen配体4，它已通过凝胶渗透色谱法（GPC）或超滤成功地纯化。插入金属（例如铬）后，相应的聚合铬络合物被用作Danishefsky的二烯与苯甲醛之间不对称Diels-Alder反应的催化剂。催化活性（高达98％的转化率）和对映选择性（高达78％ee））与Jacobsen报告的原始催化剂相当。催化反应后，通过透析回收可溶性聚甘油负载的催化剂，并循环两次以提供与第一次实验相同的反应性，对映选择性略有降低。此外，该聚合物载体催化剂在连续操作的膜反应器中显示出高的保留率（99.02％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606168

文献信息

• Ionic liquid-functionalized salen Mn(III) complexes as tunable separation catalysts for enantioselective epoxidation of styrene
  作者：Rong Tan、Donghong Yin、Ningya Yu、Yong Jin、Haihong Zhao、Dulin Yin

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.02.015

  日期：2008.4

  of the salen Mn(III) complex (complex 4). All of the synthesized complexes were well characterized, and their performance in the enantioselective epoxidation of styrene was investigated systematically. Under optimum reaction conditions, a 99% styrene epoxide yield with 50% enantiometric excess (ee) could be obtained over the complex 2. Furthermore, the IL-functionalized chiral salen Mn(III) complexes

  通过1-丙胺-3-甲基咪唑四氟硼酸酯的离子液体（IL）官能化了一系列新颖的手性Salen Mn（III）配合物，该反应是通过将IL （2）的氨基（NH 2）与氯甲基（CH 2 Cl）反应而得到的。 Salen配体在5位的一侧（复合物2）和5、5'位的两侧（复合物3），以及IL的NH 2和Salen Mn的金属中心之间的直接轴向配位（III）复合体（复合体4）。所有合成的配合物都得到了很好的表征，并且系统地研究了它们在苯乙烯的对映选择性环氧化中的性能。在最佳反应条件下，在配合物2上可获得99％的苯乙烯环氧化物收率和50％的对映体过量（ee）。此外，通过在己烷中的简单沉淀，可以方便地从反应体系中分离出2和3的IL官能化的手性Salen Mn（III）配合物，然后在不显着降低活性和对映选择性的情况下使用它。
• Novel Chiral (Salen)MnIII Complexes Containing a Calix[4]arene Unit as Catalysts for Enantioselective Epoxidation Reactions of (Z)-Aryl Alkenes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200500138

  日期：2005.8

  New asymmetric (salen)MnIII and UO2 complexes containing a calix[4]arene unit in the ligand framework were synthesized. The UO2 complexes were characterized by 1H-, 13C-, 2D TOCSY and T-ROESY NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of one UO2 complex was determined by single-crystal X-ray analysis. The data showed that UO2 complexes, which can be considered in first approximation models of the

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Dimeric chiral Mn(III) Schiff base complex-catalysed enantioselective epoxidation of non-functionalised alkenes
  作者：Rukhsana I Kureshy、Noor-ul H Khan、Sayed H.R Abdi、Sunil T Patel、Raksh V Jasra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00314-8

  日期：2001.4

  Dimeric chiral Mn(III) Schiff base complex 1 has been investigated as a catalyst for enantioselective epoxidation of chromenes, indene and styrene with an objective to explore its efficiency and recycling capability. Excellent conversions were obtained with all alkenes. More than 99% chiral induction, as determined by 1H NMR using the chiral shift reagent Eu(hfc)3, was obtained in the case of electron

  已经研究了二聚手性Mn（III）Schiff碱配合物1作为色烯，茚和苯乙烯的对映选择性环氧化的催化剂，目的是探索其效率和再循环能力。所有烯烃均获得优异的转化率。在缺乏电子的色烯的情况下，通过1 H NMR使用手性位移试剂Eu（hfc）3测定，获得了超过99％的手性诱导。硝基和氰基色烯。
• Novel unsymmetric chiral Schiff bases possessing two different donor moieties: unique tetradentate ligands from combination of salicylaldehyde and acetylacetone units
  作者：Jose Lopez、Eric A. Mintz、Fu-Liang Hsu、Xiu R. Bu

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00401-7

  日期：1998.11

  A new class of novel chiral Schiff base ligands has been developed using a stepwise approach. The key feature of these new ligands is that they possess two different donor units, one of them is aromatic while the other is non-aromatic. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective epoxidation of nonfunctionalized alkenes catalyzed by recyclable new homochiral dimeric Mn(III) salen complexes
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Irshad Ahmad、Raksh V. Jasra、Amish P. Vyas

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.02.037

  日期：2004.6.10

  Two recyclable dimeric Multi salen complexes with geminal methyl groups on the linking carbon atom at the 5,5' position of the salen units were synthesized. They gave a high epoxide yield (> 99%) and enantiomeric excess up to > 99% in 2 to 11 h at 2 mol% catalyst loading in the enantioselective epoxidation of nonfunctionalized alkenes using NaOCl as the oxidant in the presence of Py N-O as the axial base. The epoxidation reaction was successful even at a catalyst loading of 0.4 mol%, but the reaction took longer. The catalyst was recovered easily and recycled five times in a simple separation process. To understand the mechanism of the catalytic reaction, the kinetic investigation was carried out with different concentrations of the catalyst, the oxidant, and the substrate and with styrene as the representative substrate. The epoxidation of styrene was first order with respect to the catalyst and the oxidant but did not depend on the initial concentration of the substrate. An appropriate mechanism of the epoxidation reaction is proposed. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.