Boc-L-alanyl-D-alanyl-L-alanine methyl ester | 82215-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-alanyl-D-alanyl-L-alanine methyl ester
• 英文别名: (t-BuOC(O)-Ala-Ala-Ala-OMe)
• CAS: 82215-08-5
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₆
• 分子量: 345.396
• InChiKey: HCJABYGZKWLAJT-UTLUCORTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(η5-cyclopentadienyl)(tetrahydrofuran)titanium tetraphenylborate 、 Boc-L-alanyl-D-alanyl-L-alanine methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 κ(2)(O1,O4),κN2-Cp2Ti(t-BuOC(O)-NCH(CH3)CO-Ala-Ala-OMe)BPh4 、 κ(2)(O4,O7),κN5-Cp2Ti(t-BuOC(O)-Ala-NCH(Me(CO-Ala-OMe)BPh4
  参考文献：
  名称：

  [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] 与三肽衍生物的反应：阳离子（肽）二茂钛复合物的形成

  摘要：

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 (S)-2-((R)-2-Amino-propionylamino)-propionic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-L-alanyl-D-alanyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的片段偶联-II：将外消旋作用与一级结构相关的简单预测方程

  摘要：

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85016-8