4-(1-benzimidazolylmethyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde | 1549717-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-benzimidazolylmethyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
• CAS: 1549717-03-4
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 379.439
• InChiKey: MYHBQOKPOFSAPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-[3-(phenylthio)-2-propyn-1-yl]-N-2-propyn-1-ylbenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 bis(hexafluoroacetylacetonato)nickel(II) monohydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(1-benzimidazolylmethyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 、 4-(1-benzimidazolylmethyl)-N-(4-methylphenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  镍-钯催化的含仲胺的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应

  摘要：

  考察了镍或镍钯在DMSO中催化的硫取代的1,6-二炔的加氢胺化/环化反应。高产率地获得了带有各种仲胺的吡咯2a – l和呋喃5a – i。吡咯上的有机硫烷基甲基很容易被硝酸铈铵氧化，生成吡咯甲醛和相应的缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.049