ethyl (R,E)-3-(2-benzyloxiran-2-yl)acrylate | 1262516-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,E)-3-(2-benzyloxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R)-2-benzyloxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1262516-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QNTGUKWLEFCZSX-VFNNOXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxirane-2-carbaldehyde 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-3-(2-benzyloxiran-2-yl)acrylate 、 ethyl (R,E)-3-(2-benzyloxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化α-取代丙烯醛的不对称环氧化

  摘要：

  1,1-二取代末端烯烃在不对称环氧化反应中仍然是具有挑战性的底物。在这项研究中，手性伯胺被证明可以催化 α-取代丙烯醛的不对称环氧化，这是一种多功能的 1,1-二取代末端烯烃。在探索的各种手性伯胺中，衍生自反式-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺的手性伯-叔邻二胺被确定为最佳催化剂，其与5-磺基水杨酸（5-SSA）结合使用, 表现出良好的催化活性（高达 95% 的产率）和对映选择性（高达 88% ee）。发现 2 M 氯化钠水溶液是最佳反应介质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001117