2,5-bis{o-[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)amido]phenyl}-1,3,4-oxadiazole | 511529-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis{o-[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)amido]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-2-[5-[2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]carbamoyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzamide
• CAS: 511529-42-3
• 化学式: C₂₈H₃₆N₄O₅
• 分子量: 508.618
• InChiKey: UYZSJTWUBFOPMA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis{o-[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)amido]phenyl}-1,3,4-oxadiazole 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,5-bis{o-[(4'S)-4'-isobutyloxazolin-2'-yl]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazole 的新型手性双恶唑啉配体的合成和苯乙烯的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  研究了含有2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑单元的手性C 2 -对称取代双恶唑啉配体的实际合成。五种含有 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的手性双恶唑啉配体由 2,5-二-(邻羧基苯基)-1,3,4-恶二唑和氨基醇通过甲磺酰氯或对-甲苯磺酰氯通过羟基酰胺中间体辅助环化。对作为手性催化剂的新配体铜配合物在苯乙烯与双唑乙酸乙酯的对映选择性环丙烷化反应中进行了初步研究。观察到反式和顺式-2-苯基环丙烷羧酸盐的对映选择性分别高达 35% ee 和 87% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35232
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di(o-carboxylphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5-bis{o-[N-(1'S)-(1'-isobutyl-2'-hydroxyethyl)amido]phenyl}-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  含有 2,5-Diaryl-1,3,4-oxadiazole 的新型手性双恶唑啉配体的合成和苯乙烯的对映选择性环丙烷化

  摘要：

  研究了含有2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑单元的手性C 2 -对称取代双恶唑啉配体的实际合成。五种含有 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的手性双恶唑啉配体由 2,5-二-(邻羧基苯基)-1,3,4-恶二唑和氨基醇通过甲磺酰氯或对-甲苯磺酰氯通过羟基酰胺中间体辅助环化。对作为手性催化剂的新配体铜配合物在苯乙烯与双唑乙酸乙酯的对映选择性环丙烷化反应中进行了初步研究。观察到反式和顺式-2-苯基环丙烷羧酸盐的对映选择性分别高达 35% ee 和 87% ee。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35232