(3R,4S)-3-isopropyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmethyl>-2-azetidinone | 135560-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-isopropyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-isopropyl-4-{(S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]phenylmethyl}-2-azetidinone；(3R,4S)-4-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-phenylmethyl]-3-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 135560-66-6
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂Si
• 分子量: 333.546
• InChiKey: JYSNENZXKHCMRC-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-isopropyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmethyl>-2-azetidinone 在 lead(IV) acetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4S)-3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of the trans-carbapenem antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6

  摘要：

  A new synthetic route to the antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 is described. The preparation involves a fully stereocontrolled reaction between the enantiomerically pure N-trimethylsilylimine of lactic or mandelic aldehyde and the lithium enolate of the tert-butyl butanoate or tert-butyl isovalerate, respectively. Conversion of the azetidinones obtained to 4-acetoxy derivatives via oxidative cleavage of the hydroxyethyl or hydroxybenzyl side chain and introduction of the necessary appendage in the position 4 of the azetidinone ring, followed by assemblage of the bicyclic ring system, afforded the natural trans-carbapenems (+)-PS-5 and (+)-PS-6.

  DOI：

  10.1021/jo00021a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylacetaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3R,4S)-3-isopropyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  手性N-三甲基甲硅烷基亚胺与酯烯酸酯的反应中的非对面选择性：以高立体控制方式制备反式-氮杂环丁烷-2-酮。

  摘要：

  据报道，高效手性酯烯酸酯-亚胺缩合可产生具有出色的反式-顺式或反式-非对映体选择性的3,4-二取代的β-内酰胺。手性信息包括在缩合的亲电子伙伴中，名义上为手性α-，β-甲硅烷氧基-或烷氧基-N-三甲基甲硅烷基亚胺。高非对映选择性是由反应介质中存在的金属阳离子的正确选择和羟基保护基团的性质决定的。通过这种方法，已经获得了许多氮杂环丁酮类化合物，它们是合成商业上感兴趣的β-内酰胺类抗生素的中间体。报道了如此获得的氮杂环丁酮的完全归属的1 H和13 C NMR谱。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00997-3