(3R,4S)-3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone | 127127-64-4

• 英文名称: (3R,4S)-3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
• 英文别名: [(2S,3R)-4-oxo-3-propan-2-ylazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 127127-64-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HPSUIEBVDOKXPY-XPUUQOCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-isopropyl-4-<(S)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenylmethyl>-2-azetidinone 在 lead(IV) acetate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4S)-3-isopropyl-4-acetoxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams from ester enolates and silylimines: enantioselective synthesis of the trans-carbapenem antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6

  摘要：

  A new synthetic route to the antibiotics (+)-PS-5 and (+)-PS-6 is described. The preparation involves a fully stereocontrolled reaction between the enantiomerically pure N-trimethylsilylimine of lactic or mandelic aldehyde and the lithium enolate of the tert-butyl butanoate or tert-butyl isovalerate, respectively. Conversion of the azetidinones obtained to 4-acetoxy derivatives via oxidative cleavage of the hydroxyethyl or hydroxybenzyl side chain and introduction of the necessary appendage in the position 4 of the azetidinone ring, followed by assemblage of the bicyclic ring system, afforded the natural trans-carbapenems (+)-PS-5 and (+)-PS-6.

  DOI：

  10.1021/jo00021a007

文献信息

• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——