(+/-)-6-(3-chloropropyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one | 150096-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-6-(3-chloropropyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-(3-chloropropyl)-3-ethoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 150096-23-4
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₂
• 分子量: 216.708
• InChiKey: AWPXXVQUEXGRGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-(3-chloropropyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(+/-)-4-(3-chloropropyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化乌尔曼交叉偶联反应在(±)-Aspidospermidine全合成中的应用，从而代表了二元吲哚-二氢吲哚生物碱长春碱下半球的方法

  摘要：

  作为针对构建抗癌剂长春碱 (1) 的正在进行的研究的一部分，已经合成了相关但结构不太复杂的天然产物 aspidospermidine (3)。针对目标 3 采用了两种方法。在第一个中，这是不成功的，制备了胺连接的烯酮 6，但这未能参与关键的分子内共轭加成反应，得到双环系统 5。相比之下，相关的化合物 46，结合了连接的烯酮和叠氮化物部分，参与分子内的 1,3-偶极环加成反应，可能通过中间体三唑啉，得到可分离的稠环氮丙啶 47。然后经过两步将其转化为先前报道的四氢咔唑 4。

  DOI：

  10.1071/ch05181
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-6-(3-chloropropyl)-3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酯的α-芳基化反应，用于合成γ，γ-二取代的环己烯酮

  摘要：

  据报道，钯催化的环状乙烯基酯的α-芳基化反应形成产物，该产物在一步中转化为γ-烷基-γ-芳基取代的环己烯酮。该Pd催化的反应在室温下进行，通常是高产率的，并且使用量低至0.25mol％的市售催化剂。芳基溴化物的范围特别宽，并且也可以使用烯基溴化物。包含α-芳基化和还原性转座的这一两步方案可以在一个罐中执行，并且适用于克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03394

文献信息

• The bicyclo[3.3.1]nonane solution to the problem of vicinal stereochemical control at a substituted cyclohexane ring. A total synthesis of dl-erythrojuvabione
  作者：Arthur G. Schultz、James P. Dittami

  DOI：10.1021/jo00188a020

  日期：1984.7