13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine | 74612-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine
• 英文别名: 17,19,20-Trinorcrotalanan-11,15-dione, 13-methyl-；(1R,16R)-5,5-dimethyl-2,8-dioxa-13-azatricyclo[8.5.1.013,16]hexadec-10-ene-3,7-dione
• CAS: 74612-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: NVUCWTWWIQCWMG-BXUZGUMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic dilactones by cyclization of sulfonium salts

  摘要：

  An efficient method for the formation of macrocyclic dilactones via cyclization of (omega-carboxyalkyl)diphenylsulfonium salts 3 containing an ester linkage under mild conditions is described. These sulfonium salts 3 were cyclized in the presence of cesium carbonate under high-dilution conditions to give 11- to 16-membered dilactones 4 in good yields. The cyclization of sulfonium salt 22 was successfully carried out for the synthesis of 11-membered dilactonic pyrrolizidine alkaloid, 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine 23.

  DOI：

  10.1021/jo00040a013

文献信息

• Pyrrolizidine alkaloids. Synthesis of 13,13-dimethyl-1,2-didehydrocrotalanine
  作者：David J. Robins、Santi Sakdarat

  DOI：10.1039/c39800000282

  日期：——

  The first synthesis of an 11-membered macrocyclic pyrrolizidine diester has been achieved from (+)-retronecine and 3,3-dimethylglutaric anhydride.

  由（+）-维甲酸和3,3-二甲基戊二酸酐可实现11元大环吡咯嗪核苷二酯的首次合成。
• Devlin, J. Alastair; Robins, David J.; Sakdarat, Santi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1117 - 1122
  作者：Devlin, J. Alastair、Robins, David J.、Sakdarat, Santi

  DOI：——

  日期：——