1-((4-tertbutylphenyl)ethynyl)cyclopentanol | 1413918-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-tertbutylphenyl)ethynyl)cyclopentanol
• 英文别名: 1-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 1413918-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: BYSMDJNDYIHFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-tertbutylphenyl)ethynyl)cyclopentanol 在 Oxone 、 sodium chloride 、 三氯乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-dichloro-2-(1-hydroxycyclopentyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下叔炔丙醇与卤化钠的反应

  摘要：

  提出了在氧化条件下叔炔丙醇与卤化钠反应的研究。与碘化钠一起形成α-碘烯，而在溴化钠或氯化钠中，α-卤代烯仅在无水条件下以低收率形成。相反，在向反应混合物中加水时，以高收率形成α，α-二溴酮和α，α-二氯酮，但未观察到α，α-二碘酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.042
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 环戊酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1-((4-tertbutylphenyl)ethynyl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  次碘酸可将叔炔丙醇重排为α-碘烯†

  摘要：

  在氧化剂存在下，碘化钠转化为 次碘酸 从而以高收率将叔炔丙醇重排为α-碘烯。

  DOI：

  10.1039/c2ob26360b

文献信息

• Oxidative Rearrangement of Tertiary Propargylic Alcohols
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley Moran

  DOI：10.1055/s-0032-1317711

  日期：——

  An oxidative rearrangement of tertiary alcohols mediated by m-CPBA is described that generates tetrasubstituted alkenes with a carboxylic acid substituent. The mechanism of the reaction is proposed to proceed through epoxidation of the alkyne to form an oxirene that undergoes a 1,2-aryl shift.

  描述了由 m-CPBA 介导的叔醇的氧化重排，其生成具有羧酸取代基的四取代烯烃。提出该反应的机理是通过炔烃的环氧化来形成经历 1,2-芳基转移的环氧乙烷。
• Rhodium(III)-Catalyzed Sequential Cyclization of <i>N</i>-Boc Hydrazones with Propargylic Monofluoroalkynes via C–H Activation/C–F Cleavage for the Synthesis of Spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-<i>a</i>]indenes]
  作者：Cheng Deng、Lu Jiang、Jinzhong Yao、Qian Liang、Lin Miao、Changchang Li、Maozhong Miao、Hongwei Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00372

  日期：2022.5.6

  An effective rhodium(III) catalysis for the construction of valuable tetracyclic compounds is described herein. This domino process involving the C–H activation/[3 + 2] annulation/intramolecular Friedel–Crafts reaction sequences of simple and readily available N-Boc hydrazones and propargylic monofluoroalkynes afforded fused tetracyclic spiro[cyclobutane-1,9′-indeno[1,2-a]indenes] in moderate to good

  本文描述了用于构建有价值的四环化合物的有效铑(III)催化剂。这种多米诺骨牌过程涉及简单且容易获得的N -Boc 腙和炔丙基单氟炔烃的 C-H 活化/[3 + 2] 环化/分子内 Friedel-Crafts 反应序列，得到稠合四环螺[环丁烷-1,9'-茚并[1 ,2- a ]茚] 具有中等至良好的产率，具有三个 C-C 键的形成。此外，对照实验表明 C-H 活化可能参与速率决定步骤。