(S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester | 98265-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 98265-77-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HLJUVRGTCJIHRX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂环丁酰胺作为有效的小分子 STAT3 抑制剂

  摘要：

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01705
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 2'-deoxymugineic acid, the metal chelator excreted from wheat root

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a046