7-phenyl-2,3-dihydropyrido[4,3-d]pyridazine-1,4-dione | 39632-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-2,3-dihydropyrido[4,3-d]pyridazine-1,4-dione
• 英文别名: 7-phenyl-2,3-dihydro-pyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-dione；1,2,3,4-Tetrahydro-7-phenyl-pyrido<3,4-d>pyridazino-1,4-dion；7-Phenyl-pyrido<3,4-d>pyridazin-1,4(2H,3H)-dion；7-phenyl-2,3-dihydropyrido[3,4-d]pyridazine-1,4-dione
• CAS: 39632-97-8
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: DTNOUFAROHGSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-2,3-dihydropyrido[4,3-d]pyridazine-1,4-dione 生成 1,4-dichloro-7-phenyl-pyrido[3,4-d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  OKA Y.; OMURA K.; MIYAKE A.; ITOH K.; TOMIMOTO M.; TADA N.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 10, 2239-2250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6-phenylpyridine-3,4-dicarboxylate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到7-phenyl-2,3-dihydropyrido[4,3-d]pyridazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  7-取代的2,3-二氢吡啶并[4,3-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[4,3]的合成甲基酮生成的-d]哒嗪6-氧化物

  摘要：

  经由3-（二甲氨基）-1-取代-丙-2-烯-1-酮的烷基，环烷基，芳基和杂芳基甲基酮的一般四步转化，然后通过微波[2 + 2]环化加成乙炔二羧酸二甲酯氨或盐酸羟胺将（2E，3E）-2-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-（2-取代）琥珀酸酯环化成2-取代吡啶-4,5-二羧酸酯及其N-氧化物和最终与水合肼环合成7-取代的2,3-二氢吡啶并[3,4-d]哒嗪-1,4-二酮和1,4-二氧-7取代的1,2,3,4-四氢吡啶并[显示了4，3-d]哒嗪6-氧化物。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3695

文献信息

• Studies on the syntheses of N-heterocyclic compounds. XXV. Syntheses of pyrido(3,4-d)pyridazine derivatives. II.
  作者：YOSHIKAZU OKA、KIYOSHI OMURA、AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、MITSUMI TOMIMOTO、NORIO TADA、SHOJIRO YURUGI

  DOI：10.1248/cpb.23.2239

  日期：——

  Investigations on the preparative methods and some chemical modifications of the previously reported potent diuretic, 1, 4-dimorpholino-7-phenylpyrido [3, 4-d] pyridazine (1 : DS-511) were undertaken, producing a variety of derivatives shown in Table I. Comparison of the reactivity between the two chloro groups in 1, 4-dichloropyrido [3, 4-d] pyridazine showed that the 4-chloro group is more reactive toward nucleophilic substitution than the 1-chloro group. Some reaction of 1, e. g. acid hydrolysis, reduction and Grignard addition reaction were also carried out. Significance of the ring nitrogen at the 6-position in 1 for diuretic activity is discussed.

  对之前报道的强效利尿剂 1，4-二吗啉基-7-苯基哒嗪[3，4-d] （1 : DS-511）的制备方法和一些化学修饰进行了研究，制备出了表 I 所示的多种衍生物。对 1，4-二氯哒嗪[3，4-d]中两个氯基的反应性进行比较后发现，4-氯基对亲核取代的反应性比 1-氯基强。还对 1 进行了一些反应，如酸水解、还原和格氏加成反应。讨论了 1 中位于 6 位的环氮对利尿活性的重要意义。
• OKA Y.; ITOH K.; MIYAKE A.; TADA N.; OMURA K.; TOMIMOTO M.; YURUGI S., CHEM. AND PHARM. BULL.<CPBT-AL>, 1975, 23, NO 10, 2306-2317
  作者：OKA Y.、 ITOH K.、 MIYAKE A.、 TADA N.、 OMURA K.、 TOMIMOTO M.、 YURUGI S.

  DOI：——

  日期：——