methyl 3-(phenylethylthio)propanoate | 68887-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylethylthio)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(phenethylthio)propanoate；methyl 3-(2-phenylethylthio)propanoate；methyl 3-(2-phenylethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 68887-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: RGWQYDFWYRQENA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylethylthio)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Phenylethansulfensaeureamid
  参考文献：
  名称：

  Alkyl- und Arylsulfens�ureamide durch Cycloeliminierung von Alkenen aus Sulfimiden, 3: Bildung prim�rer und sekund�rer aliphatischer Sulfenamide des TypsRSNH2 bzw.RSNHR 1

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810863
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-巯基丙酸甲酯 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 [Gd(ADBEB)(DMF)(HCOO)] 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到methyl 3-(phenylethylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性合成硫醚的光活性金属-有机骨架：与膦结合以调节硫基自由基的生成

  摘要：

  金属有机骨架 (MOF) 材料是引发自由基介导的化学转化的有趣光催化剂。我们在此报告了一系列同构 MOF 的合成和表征，这些 MOF 具有新颖的结构、广泛的可见光吸收、高化学稳定性和特定的氧化还原电位。研究了制备的 MOF 用于硫醇化合物的光诱导单电子氧化，产生活性硫自由基，通过方便的硫醇 - 烯烃反应提供硫醚。重要的是，我们提供了一种广泛适用的策略，通过将光活性 MOF 与膦结合来调节反应中硫自由基的产生，从而产生硫醚的单一产物，而不会由于硫自由基二聚而形成二硫化物副产物。光催化反应利用了这种策略，显示出极大的普遍性，其中数十种硫醇和烯烃已被研究作为偶联伙伴。此外，该策略也已被证明对其他 MOF 催化的反应有效。机理研究表明，C-S 产物的选择性合成依赖于光诱导在 MOF 上产生硫基自由基和通过膦原位将 S-S 键裂解为 S-H 键。值得注意的是，与经典 MOF 相比，合成的 MOF 显

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00642

文献信息

• Pd‐Catalyzed Intermolecular Transthiolation of Ar‐OTf Using Methyl 3‐(Methylthio) Propanoate as a Thiol Surrogate
  作者：Dandan Pan、Shasha Xu、Qingqiang Tian、Yahui Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100822

  日期：2021.9.7

  The work describes an intermolecular transthiolation of Ar−OTf using methyl 3-(alkyllthio) propanoate as an odourless thiol surrogate. A series of substituted aryl methyl sulfides have been obtained in moderate to good yields.

  该工作描述了使用 3-（烷硫基）丙酸甲酯作为无味硫醇替代物的 Ar-OTf 的分子间硫醇转移。已经以中等至良好的产率获得了一系列取代的芳基甲基硫化物。
• Photogeneration of thiyl radicals using metal‐halide perovskite for highly efficient synthesis of thioethers
  作者：Xin Liu、Rong Bai、Zhifen Guo、Yan Che、Chunyi Guo、Hongzhu Xing

  DOI：10.1002/aoc.6492

  日期：2022.2

  generation of thiyl radicals via hole oxidation to initiate the reaction, followed by redox neutral pathway and/or chain transfer pathway to accomplish thiol–olefin coupling. It is notable that CsPbBr3 exhibits advanced thiol-ene performance than that using MHP analogs and others. The work presents a new exploration of MHP-mediated transformation and shows great potential of MHPs for radical chemistry

  最近，金属卤化物钙钛矿（MHP）在光诱导有机物转化中的应用引起了广泛关注。我们在此报告了使用 CsPbBr 3纳米晶体的无机 MHP 开发的光诱导硫醇-烯反应，该反应具有可见光响应性、易于制备和成本效益。在蓝色发光二极管 (LED) 下，一系列硫醇底物被证明是与具有各种官能团的烯烃偶联的高效反应伙伴，从而提供含有 C-S 键的多种硫醚。CsPbBr 3介导的硫醇-烯反应具有高效、底物适用性广、产率高、条件温和等特点。机理研究表明，可见光激发的 CsPbBr 3通过空穴氧化诱导硫自由基的产生以引发反应，然后通过氧化还原中性途径和/或链转移途径来完成硫醇-烯烃偶联。值得注意的是，与使用 MHP 类似物和其他材料相比，CsPbBr 3表现出先进的硫醇烯性能。该工作对 MHP 介导的转化进行了新的探索，并展示了 MHP 在自由基化学中的巨大潜力。
• Copper-catalyzed thiocarbonylation and thiolation of alkyl iodides
  作者：Qingqiang Tian、Rongjing Sun、Yahui Li

  DOI：10.1039/d2ob00008c

  日期：——

  the present study, an efficient Cu-catalyzed transthiolation of alkyl iodides is developed. Notably, in the presence of CO, thioesters could also be obtained with copper and cobalt as the co-catalyst. This transformation displayed good functional group tolerance and afforded thioesters or sulfides from the corresponding alkyl iodides.

  在本研究中，开发了一种有效的 Cu 催化烷基碘的转硫醇化。值得注意的是，在 CO 存在下，硫酯也可以用铜和钴作为助催化剂来获得。这种转化表现出良好的官能团耐受性，并从相应的烷基碘中得到硫酯或硫化物。
• Development of Enantioselective Polyclonal Antibodies to Detect Styrene Oxide Protein Adducts
  作者：Shuijie Shen、Fan Zhang、Su Zeng、Ye Tian、Xiaojuan Chai、Shirley Gee、Bruce D. Hammock、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/ac8023262

  日期：2009.4.1

  Styrene has been reported to be pneumotoxic and hepatotoxic in humans and animals. Styrene oxide, a major reactive metabolite of styrene, has been found to form covalent binding with proteins, such as albumin and hemoglobin. Styrene oxide has two optical isomers and it was reported that the (R)-enantiomer was more toxic than the (S)-enantiomer. The purpose of this study was to develop polyclonal antibodies that can stereoselectively recognize proteins modified by styrene oxide enantiomers at cysteine residues. Immunogens were prepared by alkylation of thiolated keyhole limpet hemocyanin (KLH) with styrene oxide enantiomers. Polyclonal antibodies were raised by immunization of rabbits with the chiral immunogens. Titration tests showed all six rabbits generated high titers of antisera that recognize (R)- or (S)-coating antigens accordingly. No cross-reaction was observed toward the carrier protein (BSA). All three rabbits immunized with (R)-immunogen produced antibodies that show enantioselectivity to the corresponding antigen, while only one among the three rabbits immunized with (S)-immunogen generated antibodies with enantioselectivity of the recognition. The enantioselectivity was also observed in competitive ELISA and immunoblot analysis. Additionally, competitive ELISA tests showed that the immunorecognition required the hydroxyl group of the haptens. Immunoblot analysis demonstrated that the immunorecognition depended on the amount of protein adducts blotted and hapten loading in protein adducts. In summary, we successfully developed polyclonal antibodies to stereoselectively detect protein adducts modified by styrene oxide enantiomers.

  据报道，苯乙烯对人类和动物具有肺毒性和肝毒性。氧化苯乙烯是苯乙烯的一种主要活性代谢物，已被发现会与白蛋白和血红蛋白等蛋白质形成共价结合。氧化苯乙烯有两种光学异构体，据报道，(R)-对映体比(S)-对映体毒性更大。本研究的目的是开发能够立体选择性识别半胱氨酸残基处被氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质的多克隆抗体。免疫原是通过将硫醇化的匙孔帽贝血青素（KLH）与氧化苯乙烯对映体进行烷基化制备的。用手性免疫原免疫兔子可产生多克隆抗体。滴定测试表明，所有六只兔子都产生了高滴度的抗血清，能相应地识别（R）或（S）涂层抗原。对载体蛋白（BSA）未观察到交叉反应。用（R）-免疫原免疫的三只兔子都产生了对相应抗原具有对映选择性的抗体，而用（S）-免疫原免疫的三只兔子中只有一只产生了具有对映选择性的抗体。在竞争性酶联免疫吸附试验和免疫印迹分析中也观察到了对映体选择性。此外，竞争性酶联免疫吸附试验表明，免疫认知需要触价物的羟基。免疫印迹分析表明，免疫再识别能力取决于印迹的蛋白质加合物的数量和蛋白质加合物中的合蛋白负载量。总之，我们成功地开发出了立体选择性检测氧化苯乙烯对映体修饰的蛋白质加合物的多克隆抗体。
• Alkyl- und Arylsulfensäureanilide durch Cycloeliminierung von Alkenen aus Sulfimiden, 2. Thermolyse von 3-Alkylthiopropannitril-bzw. 3-Alkylthiopropansäuremethylester-S-(N-aryl)-imiden
  作者：Walter Franek、Peter K. Claus

  DOI：10.1007/bf00809455

  日期：1990.5