(3S,4S)-4-(dibenzylamino)-6-methylheptan-3-ol | 131150-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-6-methylheptan-3-ol
• CAS: 131150-55-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO
• 分子量: 325.494
• InChiKey: SWHDEAWAFSGFPL-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-6-methylheptan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3S,4S)-4-amino-6-methyl-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 swern reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-6-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯β-氨基醇的合成。二乙基锌螯合控制加成至α-（二苄氨基）醛的简单例子。

  摘要：

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。

  DOI：

  10.1021/jo960017t

文献信息

• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。
• Iodomethylation of Chiral α-Amino Aldehydes by Means of Samarium/Diiodomethane. Application to the Synthesis of Various Enantiomerically Pure Compounds
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Juan A. Pérez-Andrés

  DOI：10.1021/jo970318i

  日期：1997.12.1

  Chiral iodohydrins 2 have been obtained from alpha-amino aldehydes 1 and Sm/CH2I2. Treatment of compound 2 with acetic anhydride, NaH, or AgBF4 affords, with high diastereoselectivity, O-protected 3-(dibenzylamino)-1-iodoalkan-2-ol 3, amino epoxides 4, or azetidinium salts 5, respectively. The synthesis of enantiomerically pure allylamines 6 is also described by metallation of 3 with zinc. The reaction of a-amino aldehydes 1 with Sm/CH2I2 and further treatment with organocuprates affords chiral amino alcohols 7 in a one-pot process.
• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1