(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol | 338957-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-1-ol
• CAS: 338957-01-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: FLTXLFLHFSKXQU-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  251.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-6-hepten-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of A-Ring diastereomers of 1α,25-dihydroxy-22-oxavitamin D 3 (OCT) 1

  摘要：

  A-ring diastereomers of 1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (OCT) (2), 3-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (3-epiOCT) (3) and 1,3-diepi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1,3-diepiOCT) (4) were synthesized by the convergent method. In vitro binding affinity for rat vitamin D binding protein and calf-thymus vitamin D receptor, differentiation-inducing activity on HL-60 cells, and transcriptional activity of 3-epiOCT (3) and 1,3-diepiOCT (4) were evaluated in comparison with OCT (2), 1-epi-1 alpha ,25-dihydroxy-22-oxavitamin D-3 (1-epiOCT) (5) and 1 alpha ,25-dihydroxyvitamin D-3 (1). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00259-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• Flexible Cyclic Ethers/Polyethers as Novel P2-Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Protein−Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Abigail Baldridge、Yuan-Fang Wang、Andrey Yu. Kovalevsky、Yashiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm8004543

  日期：2008.10.9

  biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors. The inhibitors incorporate stereochemically defined flexible cyclic ethers/polyethers as high affinity P2-ligands. Inhibitors containing small ring 1,3-dioxacycloalkanes have shown potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Inhibitors 3d and 3h are the most active inhibitors. Inhibitor 3d maintains excellent potency against a

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。
• HIV PROTEASE INHIBITORS AND METHODS FOR USING
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110118330A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Compounds that inhibit proteolytic enzymes of Human Immunodeficiency Virus (HIV) are described. Preparation of the inhibitors, pharmaceutical compositions containing them, and uses of the compounds or compositions for the treatment of HIV infections are also described.

  描述了抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶酶的化合物。还描述了抑制剂的制备、含有它们的药物组合物、以及这些化合物或组合物用于治疗HIV感染的用途。
• Total synthesis and revision of the absolute configuration of seimatopolide B
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy、Nagavaram Narsimha Rao

  DOI：10.1039/c3ob27518c

  日期：——

  steps involved are Jacobson hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed α-hydroxylation, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis. This asymmetric total synthesis necessitates the revision of the originally assigned (3R, 6S, 9S)-configuration to (3S, 6R, 9R).

  从容易获得开始描述了天然Seimatopolide B及其对映异构体的不对称全合成 5-己烯-1-醇 和 3-丁-1-醇。涉及的关键步骤是Jacobson水解动力学拆分，脯氨酸催化的α-羟基化，山口酯化和闭环易位。这种不对称的总合成需要将最初分配的（3 R，6 S，9 S）-构型修改为（3 S，6 R，9 R）。
• Concise total synthesis of botryolide B
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gonela Umamaheshwar、M. Mallikarjuna Rao、Deivasigamani Umadevi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1039/c3ra44478c

  日期：——

  efficient total synthesis of botryolide B was achieved in 9 longest linear steps with 22% overall yield via esterification of a carboxylic acid with an alcohol fragment and a ring closing metathesis (RCM) reaction as pivotal steps to construct the macrolactone ring system. Our novel approach for the synthesis of the 2-alkene-1,5-diol fragment was achieved by a ring closing metathesis reaction followed

  通过羧酸与醇片段的酯化反应和闭环易位（RCM）反应，作为构建大内酯环体系的关键步骤，可以在9个最长的线性步骤中高效地合成Botryolide B，总产率为22％。通过闭环易位反应，然后采用还原性开放策略，可以实现合成2-烯烃-1,5-二醇片段的新颖方法，而羧酸片段则可从市售（R）-（+）处获得。 -α-羟基-γ-丁内酯分三个步骤。