(2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-6-enal | 1444349-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-6-enal
• CAS: 1444349-27-2
• 化学式: C₂₀H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 386.723
• InChiKey: OCEWEWDVXJSYSE-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-6-enal 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 ethyl 2-((2R,3S,4S,6R)-4-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-((trimethylsilyl)methyl)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.41h， 生成 (2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k